2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol | 99799-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-Prop-1-en-2-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 99799-91-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MSOGFPJGAKZZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 4,6-diallyl-2-benzoyl-3,5-dihydroxy-6-(2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-yl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用仿生阳离子环化不对称、立体发散合成 (−)-Clusianone

  摘要：

  我们报道了从商业材料中通过六个步骤立体发散、不对称全合成 (−)-clusianone。我们实施了具有挑战性的阳离子环化，在两个空间阻碍的季碳原子之间形成键。机理研究指出甲酸具有介导环化形成克鲁西亚酮骨架的独特能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201404437
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟甲基)己-5-烯-2-酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萜烯环化反应

  摘要：

  考察了孤甲基和双二甲基乙基（所有脂肪族天然萜烯化合物中都包含）对酸催化环化的影响。为此，制备了香叶基和lavandulyl系列的萜烯样物质，其中完全或部分不存在这些取代基。研究了这些物质在已证明有利于相应的正常萜烯化合物闭环的条件下的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390515

文献信息

• Syntheses of (+)-30-<i>epi</i>-, (−)-6-<i>epi</i>-, (±)-6,30-<i>epi</i>-13,14-Didehydroxyisogarcinol and (±)-6,30-<i>epi</i>-Garcimultiflorone A Utilizing Highly Diastereoselective, Lewis Acid-Controlled Cyclizations
  作者：Jonathan H. Boyce、Vincent Eschenbrenner-Lux、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.6b09727

  日期：2016.11.9

  The first syntheses of 13,14-didehydroxyisogarcinol (6) and garcimultiflorone A (5) stereoisomers are reported in six steps from a commercially available phloroglucinol. Lewis acid-controlled, diastereoselective cationic oxycyclizations enabled asymmetric syntheses of (-)-6-epi-6 and (+)-30-epi-6. A similar strategy enabled production of the meso-dervied isomers (±)-6,30-epi-6 and (±)-6,30-epi-5. Finally

  据报道，从市售间苯三酚分六个步骤首次合成了 13,14-二脱羟基异藤黄酚 (6) 和 garcimultiflorone A (5) 立体异构体。路易斯酸控制的非对映选择性阳离子氧环化能够实现 (-)-6-epi-6 和 (+)-30-epi-6 的不对称合成。类似的策略能够生产内消旋衍生异构体 (±)-6,30-epi-6 和 (±)-6,30-epi-5。最后，开发了一种方便的克级合成策略，利用合成后期的非对映异构体分离，最大限度地减少了获得所有可能的立体异构体所需的合成操作数量。
• Der Einfluss der Substituenten auf die Cyclisation der Terpene
  作者：R. Helg、F. Zobrist、A. Lauchenauer、K. Brack、A. Caliezi、D. Stauffacher、E. Zweifel、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390515

  日期：——

  all aliphatic natural terpene compounds) on the acidcatalyzed cyclization is examined. For this purpose, terpenelike model substances of the geranyl and the lavandulyl series are prepared, in which these substituents are entirely or partly absent. The behaviour of these substances under conditions which have been proved favorable for ring closure of the corresponding normal terpene compounds has been

  考察了孤甲基和双二甲基乙基（所有脂肪族天然萜烯化合物中都包含）对酸催化环化的影响。为此，制备了香叶基和lavandulyl系列的萜烯样物质，其中完全或部分不存在这些取代基。研究了这些物质在已证明有利于相应的正常萜烯化合物闭环的条件下的行为。
• Asymmetric, Stereodivergent Synthesis of (−)-Clusianone Utilizing a Biomimetic Cationic Cyclization
  作者：Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201404437

  日期：2014.7.21

  We report a stereodivergent, asymmetric total synthesis of (−)‐clusianone in six steps from commercial materials. We implement a challenging cationic cyclization forging a bond between two sterically encumbered quaternary carbon atoms. Mechanistic studies point to the unique ability of formic acid to mediate the cyclization forming the clusianone framework.

  我们报道了从商业材料中通过六个步骤立体发散、不对称全合成 (−)-clusianone。我们实施了具有挑战性的阳离子环化，在两个空间阻碍的季碳原子之间形成键。机理研究指出甲酸具有介导环化形成克鲁西亚酮骨架的独特能力。