ethyl 3-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1072097-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1072097-09-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: BCDZUTJKJHRKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-127 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-[[(6-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-2,4-dimethylpyridin-3-yl)methyl]amino]-6-[[4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。

  公开号：

  US20150315198A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到ethyl 3-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用合成新型嘌呤类似物作为Hsp90抑制剂

  摘要：

  4-氨基-6-苄基-6-的直接合成的发展ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶和7-氨基-2-苄基-2- ħ -吡唑并[4,3- d ]嘧啶衍生物允许用于制备一小撮潜在的Hsp90抑制剂。一些新合成的化合物在初步生物学分析中显示出Hsp90抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.030
• 作为试剂：
  描述：

  、 钠 、 乙氧基亚甲基丙二腈 、 1,3-diethyl 2-(aminomethyl)propanedioate hydrochloride 在 氮气 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 甲苯 、 ethyl 3-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以This resulted in 3.01 g (34%) of ethyl 3-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate as a light yellow solid的产率得到ethyl 3-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• Preparation of a set of 4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ones as potential Hsp90 ligands
  作者：Teresa Semeraro、Claudia Mugnaini、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.158

  日期：2008.10

  A synthetic route for the preparation of 4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ones characterized by a decorated benzyl moiety at different positions of the five-membered ring has been developed, and some compounds have been tested as Hsp90 ligands. One of them displayed IC(50) = 50 mu M representing an interesting starting point for further investigations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9695166B2
  申请人：——

  公开号：US9695166B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINE, PYRAZOLOPYRIMIDINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015171527A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula (I-Y) and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X1, L1, L3, and R3 are described herein.
• PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150315198A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula: and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X 1 , L 1 , L 3 , and R 3 are described herein.

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。
• Practical synthesis of novel purine analogues as Hsp90 inhibitors
  作者：Teresa Semeraro、Claudia Mugnaini、Fabrizio Manetti、Serena Pasquini、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.030

  日期：2008.12

  The development of a straightforward synthesis of 4-amino-6-benzyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine and 7-amino-2-benzyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives allowed for the preparation of a small family of potential Hsp90 inhibitors. Some of the newly synthesized compounds showed Hsp90 inhibitory activity in preliminary biological assays.

  4-氨基-6-苄基-6-的直接合成的发展ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶和7-氨基-2-苄基-2- ħ -吡唑并[4,3- d ]嘧啶衍生物允许用于制备一小撮潜在的Hsp90抑制剂。一些新合成的化合物在初步生物学分析中显示出Hsp90抑制活性。