1-<2-(carbomethoxymethyl)-3-indolyl>-1-(3-pyridyl)ethene | 91653-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-(carbomethoxymethyl)-3-indolyl>-1-(3-pyridyl)ethene
• 英文别名: methyl 2-(3-(1-(pyridin-3-yl)vinyl)-1H-indol-2-yl)acetate；methyl 2-[3-(1-pyridin-3-ylethenyl)-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 91653-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: YUNTXRAZEACNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  479.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(carbomethoxymethyl)-3-indolyl>-1-(3-pyridyl)ethene 在 ethyl nicotinate methobromide 、 sodium 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成及生物学性质。

  摘要：

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00390a014
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-<2-(carbomethoxymethyl)-3-indolyl>-1-(3-pyridyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的合成

  摘要：

  6H-吡啶并[4,3-b]咔唑系统是通过酯烯酸酯对未活化吡啶鎓盐的分子内攻击而有效合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81172-2

文献信息

• Determination of binding modes and binding constants for the complexes of 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives with DNA
  作者：Akihito Shimazu、Masashi Kawagoshi、Shoichi Takeda、Haruaki Kurasaki、Asako Kato、Nahoko Morii、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.031

  日期：2017.2

  The binding modes and binding constants for the complexes of forty types of pyridocarbazole derivatives 1–40 with double stranded DNAs (dsDNAs) were reported. The binding modes were determined by a combination of a deflection spectroscopy and orientation of the corresponding molecule in the DNA-based film with chain alignment. All of the compounds exhibited the intercalation-binding mode. Its binding

  对于40种pyridocarbazole衍生物的复合物的结合模式和结合常数1 - 40报告，其中双链DNA的（dsDNAs）。通过偏转光谱和基于DNA的膜中相应分子的取向与链排列的组合来确定结合模式。所有化合物均表现出插层结合模式。根据吡啶并咔唑骨架上的取代基和dsDNA的序列，通过石英晶体微量天平（QCM）测定的其对于络合物的结合常数K a从1.7×10 5到4.5×10 7  M -1变化。结合常数K a具有2-（ω-氨基）烷基和5-（ω-氨基）烷基氨基甲酰基的吡啶并咔唑衍生物的“α-羟基”大于相应的ω-脲基衍生物的β-羟基。这些ω-氨基化合物在络合中表现出强烈的GC碱基对偏好。随着NaCl浓度的增加，K a值降低。通过分子模型阐明，2系ω-氨基衍生物的骨架与堆积的GC碱基对完全重叠，从而导致形成稳定的嵌入复合物，以及5系脲基的骨架衍生物半重叠导致形成不稳定的络合物。此外，ln K a
• 9-substituted 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles
  申请人：Rensselaer Polytechnic Institute

  公开号：US04851417A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds comprising the series of 9-substituted 5-hydroxymethyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole N-alkyl or aryl carbamates of general structure: ##STR1## where R=H, lower alkoxy, OH, aryloxy R.sub.1 =H or lower alkyl R.sub.2 =lower alkyl or aryl.

  该化合物系列包括一般结构为9-取代的5-羟甲基-11-甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑N-烷基或芳基氨基甲酸酯的化合物，其中：##STR1## 其中R=氢、低碳基氧、羟基、芳基氧，R.sub.1=氢或低碳基，R.sub.2=低碳基或芳基。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel 2-alkyl-5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium and 2-alkylellipticin-2-ium chloride derivatives
  作者：Ryota Mori、Asako Kato、Kousuke Komenoi、Haruaki Kurasaki、Touru Iijima、Masashi Kawagoshi、Y.B. Kiran、Sho Takeda、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.032

  日期：2014.7

  Twenty-one types of novel ellipticine derivatives and pyridocarbazoles (5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazoles) with a nitrosourea moiety, linked by an oxydiethylene unit at the 2 position, were synthesized, and their cytotoxicity against HeLa S-3 cells was evaluated. Some of these new compounds exhibited potent antitumor activity by comparison with that of ellipticine. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 5-hydroxymethyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole and 5-formyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (17-oxoellipticine)
  作者：Ross Bruce S、Archer Sydney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85206-5

  日期：1986.1
• ARCHER, SYDNEY
  作者：ARCHER, SYDNEY

  DOI：——

  日期：——