2,3'-diethyl-1,1'-biphenyl | 13049-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3'-diethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2.3'-Diethyl-biphenyl；1-Ethyl-2-(3-ethylphenyl)benzene
• CAS: 13049-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: JJLXMGKQDPYGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 1-乙基-2-碘苯 在 palladium diacetate N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 、 苯甲醇 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2,3'-diethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of nonsymmetrically disubstituted-1,1′-biphenyls from o-substituted aryl iodides through aryl coupling and delayed hydrogenolysis

  摘要：

  在Pd(OAc)₂和诺伯烯的催化下，两分子的邻位取代芳基碘发生芳基-芳基偶联反应，生成与钯键合的联苯基中间体，通过苄醇的加氢解除钯键，得到2,3'-二取代联苯衍生物，收率满意。对于o-氯碘苯观察到了一种奇特的行为，即C-Cl键被激活形成了四元环。关键词：联苯，芳基-芳基偶联，多步反应，钯，钯杂环化合物，C-H键活化，催化。

  DOI：

  10.1139/v05-084

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes by thallium(III)
  作者：Anatoly K. Yatsimirsky、Sergei A. Deiko、Alexander D. Ryabov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91964-7

  日期：1983.1

  thallium(III) trifluoroacetate in the presence of catalytic amounts of palladium(II) acetate affords biaryls in good yields. The GLC study of the isomer distribution has shown that 4,4 '-biaryls are the major products. Thus, the pure 4,4 '-biaryls can be easily isolated either by recrystallization or column chromatography. The competitive experiments and kinetic study using arenes and arylthallium derivatives

  在催化量的乙酸钯（II）存在下，通过三氟乙酸fluoro（III）用供电子键和中度吸电子取代基氧化苯，可得到高产率的联芳基。对异构体分布的GLC研究表明，4,4'-联芳基是主要产物。因此，可以通过重结晶或柱色谱法容易地分离出纯的4,4'-联芳基。使用芳烃和芳基al衍生物作为起始原料的竞争性实验和动力学研究以及淬灭实验表明，反应的第一步是芳烃的快速th化以形成芳基intermediate中间体ArTl（OOCCF 3）2。后者经历与三聚体Pd 3（OAc）6解聚形成的单体络合物Pd（OAc）2反应的速率确定性金属转移步骤。随后芳基钯物质的快速分解得到最终的反应产物。芳烃的盐酸盐化和用ArTl（OOCCF 3）2中的Pd II取代Tl III的特征分别是Hammett图的斜率分别为-5.6（XXX +）和-3.0（XXX）。
• Deiko, S. A.; Ryabov, A. D.; Yatsimirskii, A. K., Doklady Chemistry, 1982, vol. 266, p. 356 - 359
  作者：Deiko, S. A.、Ryabov, A. D.、Yatsimirskii, A. K.、Berezin, I. B.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed synthesis of nonsymmetrically disubstituted-1,1′-biphenyls from <i>o</i>-substituted aryl iodides through aryl coupling and delayed hydrogenolysis
  作者：Sara Deledda、Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1139/v05-084

  日期：2005.6.1

  In the presence of Pd(OAc)₂ and norbornene as catalysts, two molecules of an ortho-substituted aryl iodide undergo aryl–aryl coupling to a palladium-bonded biphenylyl intermediate, which is hydrogenolyzed by benzyl alcohol to give 2,3′-disubstituted biaryl derivatives in satisfactory yields. A curious behaviour was observed with o-chloroiodobenzene, which gave activation of the C—Cl bond with four-membered ring formation.Key words: biphenyls, aryl–aryl coupling, multistep reactions, palladium, palladacycles, C-H activation, catalysis.

  在Pd(OAc)₂和诺伯烯的催化下，两分子的邻位取代芳基碘发生芳基-芳基偶联反应，生成与钯键合的联苯基中间体，通过苄醇的加氢解除钯键，得到2,3'-二取代联苯衍生物，收率满意。对于o-氯碘苯观察到了一种奇特的行为，即C-Cl键被激活形成了四元环。关键词：联苯，芳基-芳基偶联，多步反应，钯，钯杂环化合物，C-H键活化，催化。