1-(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-phenylacetylene | 69696-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-phenylacetylene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-5-(phenylethynyl)pyrimidine；2,4-dimethoxy-5-phenylethynyl-pyrimidine；2,4-Dimethoxy-5-phenylethynylpyrimidine；2,4-Dimethoxy-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 69696-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: GBFOAYGJYWWSMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-phenylacetylene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5-(1,2-diiodo-2-phenylethenyl)-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位碘苯甲醚与末端炔烃的偶合，然后亲电环化，合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃很容易在很温和的反应条件下通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲醚和末端炔的交叉偶联反应，然后用I 2，PhSeCl或p-进行亲电环化而制得。 O 2 NC 6 H 4 SCl。芳基和乙烯基取代的炔烃以优异的收率进行亲电子环化。生物学上重要的呋喃吡啶可以通过这种方法以高产率制备。

  DOI：

  10.1021/jo051299c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 、 苯乙炔 、 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EDO KIYOTO; SAKAMOTO TAKAO; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3843-3850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved procedure for the synthesis of substituted acetylenes from the reaction of acetylene gas with aryl iodides under palladium–copper catalysis
  作者：Manojit Pal、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1039/p19960000449

  日期：——

  Dimethylformamide facilitated the palladium–copper catalysed reaction of acetylene gas with aryl iodides in a closed system to give disubstituted acetylenes in fair to excellent yields. Use of chloroform as solvent gave mixtures of mono- and di-substituted acetylenes.

  在封闭系统中，二甲基甲酰胺促进了乙铜气体与芳基碘化物在钯-铜催化下的反应，从而以相当高的收率得到了二取代的乙炔。使用氯仿作为溶剂，得到单和二取代的乙炔的混合物。