2-phenyl-3-(1-naphthyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-aziridine | 1131796-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1-naphthyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-aziridine
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (2R,3R)-2-(1-naphthalenyl)-3-phenyl-1-aziridinecarboxylate；tert-butyl (2R,3R)-2-naphthalen-1-yl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1131796-20-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: VWXNKEVVFFGOOH-YHNKWQPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-1-ylmethylenecarbamate 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-3-(1-naphthyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Aziridination of N-Protected Imines: Comparison of the Phosphazene EtP₂ and Sodium Hydride as Bases

  摘要：

  报告利用从 Eliel's oxathiane 提取的锍盐，以 N 保护亚胺为起点，不对称地合成了 2,3-二取代的 N-Boc、N-SES 和 N-Ts 氮丙啶。氢化钠被成功地用作膦烷基 EtP2 的替代物，而产量、对映选择性和非对映选择性没有任何损失。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087367

文献信息

• Sulfur Ylide Promoted Synthesis of N-Protected Aziridines: A Combined Experimental and Computational Approach
  作者：Irena Dokli、Ivana Matanović、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1002/chem.201001436

  日期：——

  phenyl‐3‐tert‐butylaziridine, which was explained by using computational models. The analysis suggests that betaine formation in the case of N‐tosyl‐tert‐butylaldimine aziridination using oxathiane benzyl sulfonium ylide 1′ is reversible and that the selectivity is determined at the rotation step, which is unusual for semistabilized ylide aziridination. We have shown herein that the steric bulk of

  N-保护的氮丙啶的范围[ Ñ甲苯磺酰（Ñ -Ts），Ñ -2- trimethylsilylethanesulfonamide（Ñ -SES），ñ -叔-butoxycarbonylamido（Ñ -Boc），和ñ - ö硝基苯磺酰胺（ø NS）]使用得自Eliel的Oxathiane的sulf盐，从N保护的亚胺开始，以中等至良好的收率制备了高异构体过量的两种异构体。反应的非对映选择性受亚胺N-保护基，亚胺取代基和硫化物结构的影响。在形成的过程中观察到异常的顺式选择性N-甲苯磺酰基-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶和N-邻-三甲基甲硅烷基乙酰胺磺酰胺-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶，通过使用计算模型进行了解释。分析表明，使用氧杂亚砜苄基叶立德1进行N-甲苯磺酰基-叔丁基-醛亚胺叠氮化的甜菜碱形成1'是可逆的，并且选择性是在旋转步骤确定的，这对于半稳定的叶立德叠氮化是不常见的。我们已经在本文中表明，亚
• Highly Enantioselective Aziridination of N-Protected Imines: Comparison of the Phosphazene EtP₂ and Sodium Hydride as Bases
  作者：Zdenko Hameršak、Irena Stipetić、Marin Roje

  DOI：10.1055/s-0028-1087367

  日期：——

  Asymmetric synthesis of 2,3-disubstituted N-Boc, N-SES, and N-Ts aziridines starting from N-protected imines, using sulfonium salt derived from Eliel’s oxathiane, is reported. Sodium hydride was successfully used as a substitute for the phosphazene base EtP2 without any loss of yield, enantioselectivity, or diastereoselectivity.

  报告利用从 Eliel's oxathiane 提取的锍盐，以 N 保护亚胺为起点，不对称地合成了 2,3-二取代的 N-Boc、N-SES 和 N-Ts 氮丙啶。氢化钠被成功地用作膦烷基 EtP2 的替代物，而产量、对映选择性和非对映选择性没有任何损失。