(Z)-3-(4-nitrobenzyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne | 1186189-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-(4-nitrobenzyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne
• 英文别名: 1-nitro-4-[[(6Z)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yn-3-yl]oxymethyl]benzene
• CAS: 1186189-98-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: BZDGTJWMVGZANO-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-nitrobenzyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1aRS,4SR,4aSR,7bRS)-1,1,4,7-tetramethyl-4-(4-nitrobenzyloxy)-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulene 、 (1aRS,4RS,4aRS,7bSR)-1,1,4,7-tetramethyl-4-(4-nitrobenzyloxy)-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  炔烃环化过程中炔丙基醚向烯丙基金阳离子的演变

  摘要：

  变动的动作：1，带有炔丙醇，醚或甲硅烷基醚单元的n-烯炔通过烯丙基阳离子经历金（I）催化的分子内1，（n -1）迁移（参见方案）。这些中间体已被烯烃，吲哚和正规的分子内CH插入所俘获。就芳基取代的1,7-炔而言，涉及纳扎罗夫型环化的级联反应会生成6,7-二氢-5 H-苯并[ c ]芴。

  DOI：

  10.1002/anie.200902248
• 作为产物：
  描述：

  cis-Dehydronerolidol 、 4-Nitrobenzyl triflate 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以481 mg的产率得到(Z)-3-(4-nitrobenzyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃环化过程中炔丙基醚向烯丙基金阳离子的演变

  摘要：

  变动的动作：1，带有炔丙醇，醚或甲硅烷基醚单元的n-烯炔通过烯丙基阳离子经历金（I）催化的分子内1，（n -1）迁移（参见方案）。这些中间体已被烯烃，吲哚和正规的分子内CH插入所俘获。就芳基取代的1,7-炔而言，涉及纳扎罗夫型环化的级联反应会生成6,7-二氢-5 H-苯并[ c ]芴。

  DOI：

  10.1002/anie.200902248

文献信息

• Evolution of Propargyl Ethers into Allylgold Cations in the Cyclization of Enynes
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Mihai Raducan、Thorsten Lauterbach、Kian Molawi、César R. Solorio、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200902248

  日期：2009.8.3

  Shifty moves: 1,n‐Enynes with propargyl alcohol, ether, or silyl ether units undergo gold(I)‐catalyzed intramolecular 1,(n−1)‐migration via allylgold cations (see scheme). These intermediates have been trapped by olefins, indole, and by a formal intramolecular CH insertion. In the case of aryl‐substituted 1,7‐enynes, a cascade process involving a Nazarov‐type cyclization leads to 6,7‐dihydro‐5H‐benzo[c]fluorenes

  变动的动作：1，带有炔丙醇，醚或甲硅烷基醚单元的n-烯炔通过烯丙基阳离子经历金（I）催化的分子内1，（n -1）迁移（参见方案）。这些中间体已被烯烃，吲哚和正规的分子内CH插入所俘获。就芳基取代的1,7-炔而言，涉及纳扎罗夫型环化的级联反应会生成6,7-二氢-5 H-苯并[ c ]芴。