(E)-4-(quinolin-6-yl)but-3-en-2-one | 95375-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(quinolin-6-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Quinolin-6-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-quinolin-6-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 95375-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GMEDQTLBRSEUAM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(quinolin-6-yl)but-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (E)-(4-(1-(3-(2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)ethoxy)-4-(4-(2-(quinolin-6-yl)vinyl)thiazol-2-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三唑-苯基-噻唑对婴儿利什曼原虫锥硫酮还原酶的有效二聚化破坏

  摘要：

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00206
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (E)-4-(quinolin-6-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lugowkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1007,1009; engl. Ausg. S. 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRIAZOLE-PHENYL-THIAZOLE HETEROCYCLES AS INNOVATIVE INHIBITORS OF TRYPANOTHIONE REDUCTASE AND THEIR USE AS LEISHMANICIDES
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas

  公开号：EP3502109A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The present invention refers to new compounds useful in the treatment of leishmaniasis and, more particularly, to a series of 5-6-5 triazole-phenyl-thiazole heterocycles capable of inhibiting both activity and dimerization of L. infantum TryR in enzymatic assays at low micromolar concentrations and endowed with potent in vitro activity against promastigote and amastigote forms of Leishmania which indicates a good permeability across the plasma membrane of the parasites.

  本发明涉及一种新的化合物，用于治疗利什曼病，更具体地说，涉及一系列能够在低微摩尔浓度下抑制L. infantum TryR的活性和二聚化的5-6-5三唑-苯基-噻唑杂环化合物，并具有对利什曼原虫的前期和后期形式具有强大的体外活性，表明其在寄生虫的细胞膜上具有良好的渗透性。
• US4640708A
  申请人：——

  公开号：US4640708A

  公开（公告）日：1987-02-03
• US4680400A
  申请人：——

  公开号：US4680400A

  公开（公告）日：1987-07-14
• Efficient Dimerization Disruption of <i>Leishmania infantum</i> Trypanothione Reductase by Triazole-phenyl-thiazoles
  作者：Alejandro Revuelto、Héctor de Lucio、Juan Carlos García-Soriano、Pedro A. Sánchez-Murcia、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00206

  日期：2021.5.13

  chemotype that yields noncompetitive, slow-binding inhibitors of LiTryR. Several compounds bearing (poly)aromatic substituents dramatically improve the ability to disrupt LiTryR dimerization relative to reference imidazoles. Molecular modeling studies identified an almost unexplored hydrophobic region at the interfacial domain as the putative binding site for these compounds. A subsequent structure-based

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。
• Lugowkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1007,1009; engl. Ausg. S. 980
  作者：Lugowkin

  DOI：——

  日期：——