2-azido-2-deoxy-β-D-glucose | 138889-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-β-D-glucose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 138889-07-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: URARQBMUQIRZQO-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-β-D-glucose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于单糖的收费样受体4（TLR4）拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  在一系列合成的TLR4拮抗剂中研究了结构-活性关系，该拮抗剂由连接至两个磷酸酯和两个线性碳链的葡糖胺核心形成。分子模型表明，与C16变体相比，具有10、12和14个碳链的化合物与MD-2 / TLR4拮抗剂构象的更高稳定性相关。与人MD-2的结合实验表明C12和C14变体比C10具有更高的亲和力，而C16变体不与蛋白质相互作用。除C16变体外，这些分子均抑制人和鼠细胞中LPS刺激的TLR4信号，并且拮抗剂的功效反映了从体外计算得出的MD-2亲和力绑定实验。傅里叶变换红外光谱，核磁共振和小角度X射线散射测量表明，水溶液中的聚集状态取决于脂肪酸链的长度，并且该性质会影响该系列化合物中的TLR4活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01803
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 triflic azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-azido-2-deoxy-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  基于单糖的收费样受体4（TLR4）拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  在一系列合成的TLR4拮抗剂中研究了结构-活性关系，该拮抗剂由连接至两个磷酸酯和两个线性碳链的葡糖胺核心形成。分子模型表明，与C16变体相比，具有10、12和14个碳链的化合物与MD-2 / TLR4拮抗剂构象的更高稳定性相关。与人MD-2的结合实验表明C12和C14变体比C10具有更高的亲和力，而C16变体不与蛋白质相互作用。除C16变体外，这些分子均抑制人和鼠细胞中LPS刺激的TLR4信号，并且拮抗剂的功效反映了从体外计算得出的MD-2亲和力绑定实验。傅里叶变换红外光谱，核磁共振和小角度X射线散射测量表明，水溶液中的聚集状态取决于脂肪酸链的长度，并且该性质会影响该系列化合物中的TLR4活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01803

文献信息

• A Safe and Facile Route to Imidazole-1-sulfonyl Azide as a Diazotransfer Reagent
  作者：Hui Ye、Ruihua Liu、Dongmei Li、Yonghui Liu、Haixin Yuan、Weikang Guo、Lifei Zhou、Xuefeng Cao、Hongqi Tian、Jie Shen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol3028708

  日期：2013.1.4

  A facile approach to the diazotransfer reagent of imidazole-1-sulfonyl azide was reported. The procedure was well optimized to clarify potential explosion risks. A high production yield as well as small batch variation was achieved even without careful pretreatment of reagents and solvents. HPLC and NMR methods to monitor the process were provided. These features made this protocol suitable for large

  据报道，对咪唑-1-磺酰基叠氮化物的重氮转移试剂的简便方法。该程序进行了优化，以明确潜在的爆炸危险。即使不对试剂和溶剂进行仔细的预处理，也可以实现高产量和小批量变化。提供了监测过程的HPLC和NMR方法。这些功能使该协议也适用于学术界和工业界的大规模准备工作。
• Synthesis of podophyllotoxin-glycosyl triazoles <i>via</i> click protocol mediated by silver (I)-<i>N</i>-heterocyclic carbenes and their anticancer evaluation as topoisomerase-II inhibitors
  作者：Srinivas Nerella、Shravankumar Kankala、Brahmeshwari Gavaji

  DOI：10.1080/14786419.2019.1610958

  日期：2021.1.2

  Herein we report the regioselective synthesis of podophyllotoxin-Glycosyl triazole hybrids catalysed by Ag(I)-N-heterocyclic carbene (Ag(I)-NHC) in a short reaction time (similar to 30 min) at ambient conditions. In principle, it is the first report of Click alkyne-azide cycloaddition catalysed by Ag(I)-NHC catalyst and moreover, this new methodology yielded good results when compared with traditional CuAAC in terms of reaction time and selectivity. The synthesised compounds were further explored for in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines Du145, HeLa, A-549, and MCF-7 and found that these synthesised compounds possess significant anticancer activity. Further, the compounds 5a and 5e were identified as promising leads due to their better activity across all cell lines than that of the standard drug etoposide. Molecular docking studies of 5a & 5e with DNA Topoisomerase-II were revealed that the free energy calculations of active compounds were in good agreement with observed IC50 values.[GRAPHICS].
• Structure–Activity Relationship in Monosaccharide-Based Toll-Like Receptor 4 (TLR4) Antagonists
  作者：Fabio A. Facchini、Lenny Zaffaroni、Alberto Minotti、Silvia Rapisarda、Valentina Calabrese、Matilde Forcella、Paola Fusi、Cristina Airoldi、Carlotta Ciaramelli、Jean-Marc Billod、Andra B. Schromm、Harald Braun、Charys Palmer、Rudi Beyaert、Fabio Lapenta、Roman Jerala、Grisha Pirianov、Sonsoles Martin-Santamaria、Francesco Peri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01803

  日期：2018.4.12

  The structure–activity relationship was investigated in a series of synthetic TLR4 antagonists formed by a glucosamine core linked to two phosphate esters and two linear carbon chains. Molecular modeling showed that the compounds with 10, 12, and 14 carbons chains are associated with higher stabilization of the MD-2/TLR4 antagonist conformation than in the case of the C16 variant. Binding experiments

  在一系列合成的TLR4拮抗剂中研究了结构-活性关系，该拮抗剂由连接至两个磷酸酯和两个线性碳链的葡糖胺核心形成。分子模型表明，与C16变体相比，具有10、12和14个碳链的化合物与MD-2 / TLR4拮抗剂构象的更高稳定性相关。与人MD-2的结合实验表明C12和C14变体比C10具有更高的亲和力，而C16变体不与蛋白质相互作用。除C16变体外，这些分子均抑制人和鼠细胞中LPS刺激的TLR4信号，并且拮抗剂的功效反映了从体外计算得出的MD-2亲和力绑定实验。傅里叶变换红外光谱，核磁共振和小角度X射线散射测量表明，水溶液中的聚集状态取决于脂肪酸链的长度，并且该性质会影响该系列化合物中的TLR4活性。
• Synthetic Glycolipids as Molecular Vaccine Adjuvants: Mechanism of Action in Human Cells and In Vivo Activity
  作者：Fabio A. Facchini、Alberto Minotti、Andrea Luraghi、Alessio Romerio、Nicole Gotri、Alejandra Matamoros-Recio、Andrea Iannucci、Charys Palmer、Guanbo Wang、Rebecca Ingram、Sonsoles Martin-Santamaria、Grisha Pirianov、Marco De Andrea、Miguel A. Valvano、Francesco Peri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00896

  日期：2021.8.26