2-azidomethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester | 918155-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidomethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(azidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate；methyl 2-(azidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 918155-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• 分子量: 262.225
• InChiKey: UEXVNWKSSUGDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 7-nitroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双吲哚喹啉大环化选择性稳定 G-四链体 DNA 结构

  摘要：

  人们认识到 G 四链体 (G4) DNA 结构是生物机制中的重要调控元件，以及 G4 与不同疾病进化之间的联系，引发了人们对开发针对 G4 的有机小分子的兴趣。然而，此类化合物通常缺乏药物样特性和选择性。在这里，我们描述了基于非大环先导化合物的一类新型大环双吲哚喹啉的设计和合成。使用生物物理测定和分子动力学模拟研究了大环化对与 G4 DNA 结构相互作用的能力的影响。总体而言，这揭示了化合物具有与 G4 结构相互作用和稳定 G4 结构的强大能力，并且对 G4 DNA 相对于 dsDNA 以及对平行/混合 G4 拓扑具有明显的选择性，这可归因于大环结构。此外，我们还获得了有关大环设计的重要构效关系以及如何进行结构修饰以构建改进的大环化合物的知识。因此，G4配体的大环化可以作为优化研究工具的基础，以研究G4生物学和针对G4相关疾病的潜在疗法。

  DOI：

  10.1039/d0sc03519j
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基-苯基)-甲基]-丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azidomethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的3-芳基烯丙基叠氮化物的自由基环化：3-取代的喹啉的合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400637

文献信息

• Allylic thiocyanates as a new class of antitubercular agents
  作者：Gustavo P. Silveira、Misael Ferreira、Luciano Fernandes、Garrett C. Moraski、Sanghyun Cho、Changhwa Hwang、Scott G. Franzblau、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.048

  日期：2012.10

  azides, thiocyanates, isothiouronium salts, and N,N′-diacetylisothioureas that were evaluated for their in vitro activity against replicating and non-replicating Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and toxicity to VERO cells. We found a selective group of new and promising compounds having good (micromolar) to excellent (sub-micromolar) potency against replicating Mtb H37Rv. Allylic thiocyanates bearing

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。