p-methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 179739-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 179739-15-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₈
• 分子量: 505.524
• InChiKey: VNCVNJGDRVOTSC-JWJHGQTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Deoxy-2-phthalimido-D-glucoside 的区域选择性苄基化合成糖基受体。

  摘要：

  摘要 在碱性条件下对甲氧基苯基 2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 与苄基溴的直接区域选择性苄基化得到 4,6-二-O-苄基 (2a), 4-O-苄基(3a) 和 6-O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 4a。当在二正丁基氧化锡存在下进行苄基化时，可以高收率获得对甲氧基苯基 4,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 5。这构成了合成糖基受体 5 的一种新的、有效的一锅法。

  DOI：

  10.1080/00397919608005219
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 p-methoxyphenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖的二醇和多元醇受体的区域/立体选择性糖基化

  摘要：

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La

  DOI：

  10.1002/asia.201801486

文献信息

• IMAGING AGENT COMPRISING IRON CONTAINING COLLOIDAL PARTICLE CONJUGATED TO OLIGOSACCHARIDES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1937315A2

  公开（公告）日：2008-07-02
• [EN] IMAGING AGENT<br/>[FR] AGENT D'IMAGERIE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2007020450A2

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] The invention provides a conjugate comprising an iron containing colloidal particle, the particle being conjugated to one or more sugar targeting moieties. The conjugate is useful as a contrast agent in medical imaging, particularly in magnetic resonance imaging (MRI). The agents of the present invention may cross the blood brain barrier and so may be particularly useful in the monitoring or diagnosis of conditions affecting the brain.
  [FR] L'invention concerne un conjugué comprenant une particule colloïdale contenant du fer, ladite particule étant conjuguée à une ou plusieurs fractions de ciblage de sucre. Le conjugué est utilisé comme agent de contraste en imagerie médicale, en particulier en imagerie par résonance magnétique (IRM). Les agents selon l'invention peuvent traverser la barrière hémato-encéphalique et être particulièrement utiles au niveau de la surveillance ou du diagnostic d'états affectant le cerveau.
• Regio/Stereoselective Glycosylation of Diol and Polyol Acceptors in Efficient Synthesis of Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth Trisaccharide
  作者：Ying Zhang、Fu-Long Zhao、Tao Luo、Zhichao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/asia.201801486

  日期：2019.1.4

  was developed. First, the regio/stereoselective glycosylation between glycoside donors and glucoNPhth diol acceptors was investigated. It was found that the regioselectivity depends not only on the steric hindrance of the C2‐NPhth group and the C6‐OH protecting group of the glucosamine acceptors, but also on the leaving group and protecting group of the glycoside donors. Under optimized conditions, LacNPhth

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La
• Synthesis of Glycosyl Acceptors by Regioselective Benzylations of a 2-Deoxy-2-phthalimido-D-glucoside.
  作者：Inmaculada Robina、Eugenia López-Barba、José Fuentes

  DOI：10.1080/00397919608005219

  日期：1996.8

  oxide, p-methoxyphenyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 5 was obtained in high yield. This constitutes a new and efficient one-pot procedure for the synthesis of the glycosyl acceptor 5.

  摘要 在碱性条件下对甲氧基苯基 2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 与苄基溴的直接区域选择性苄基化得到 4,6-二-O-苄基 (2a), 4-O-苄基(3a) 和 6-O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 4a。当在二正丁基氧化锡存在下进行苄基化时，可以高收率获得对甲氧基苯基 4,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖苷 5。这构成了合成糖基受体 5 的一种新的、有效的一锅法。