allyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranoside | 147720-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-2-prop-2-enoxy-3-(tetradecanoylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] 2-(dodecanoylamino)acetate
• CAS: 147720-77-2
• 化学式: C₅₂H₇₈Cl₃N₂O₁₃P
• 分子量: 1076.53
• InChiKey: IDRYLTBBCWPWDZ-JZJNPRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 allyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909

文献信息

• Zinc Triflate-Promoted Glycosidation: Synthesis of Lipid A Disaccharide Intermediates.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Kouichi UOTO、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2909

  日期：——

  heavy metal salts as a promoter in the Koenigs-Knorr type glycosidation reaction in the synthesis of lipid A disaccharide intermediates. It readily promoted the reaction of a complex glycosyl bromide with a reducing sugar moiety and gave the disaccharide with beta-selectivity in good yield. This method would be suitable for the bulk preparation of lipid A disaccharide intermediates.

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。