1-(p-fluorocinnamoyl)piperidine | 105151-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-fluorocinnamoyl)piperidine
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 105151-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO
• 分子量: 233.286
• InChiKey: JEDYXKIAEGBYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对氟肉桂醛 在 sodium 5-methyl-2-pyridonate 、 Cu4(piperidine)4I4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到1-(p-fluorocinnamoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  CuI / 2-吡啶酸催化体系芳香胺和肉桂醛与仲胺的好氧氧化酰胺化

  摘要：

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。

  DOI：

  10.1021/jo301553v

文献信息

• Enhancing Ligand‐Free Fe‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes by ZrF ₄
  作者：Zijun Huang、Yanan Dong、Yudong Li、Mohamed Makha、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cctc.201900995

  日期：2019.11.7

  Zirconium fluoride was utilized to promote efficiently iron‐catalyzed aminocarbonylation between alkynes and amines without the use of extra ligands. In particular, this new system is applicable to a wide range of amine and alkyne substrates affording α,β‐unsaturated amides in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies reveal the activation model involving interactions of ZF4 with both

  氟化锆可用于有效促进炔烃和胺之间铁催化的氨基羰基化反应，而无需使用额外的配体。尤其是，该新系统可适用于各种胺和炔烃底物，从而以良好或优异的收率提供α，β-不饱和酰胺。初步的机理研究表明，活化模型涉及ZF 4与铁催化剂和胺底物的相互作用。
• CN114989031
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。