2H-[1,2]噻唑并[5,4-b]吲哚 | 119752-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2H-[1,2]噻唑并[5,4-b]吲哚
• 英文名称: indolo[3,2-d]isothiazole
• 英文别名: brassilexin；Brassilexin；4H-[1,2]thiazolo[5,4-b]indole
• CAS: 119752-76-0
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: NHMBEDDKDVIBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >101°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶））
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-[1,2]噻唑并[5,4-b]吲哚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-Isothiazolo[5,4-b]indol-8-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  蓝斑狼疮杆菌中植物抗毒素黄铜抗毒素和鼻甲毒素的解毒途径：难以捉摸的中间体3-甲酰吲哚基-2-磺酸的分离和合成。

  摘要：

  十字花科植物产生的最有效的抗真菌植物抗毒素是Brassilexin和sinalexin。尽管如此，十字花科病原体黄斑细小球菌（Desm。）Ces。等等 （无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。）能够对这些植物抗毒素进行解毒。为了理解和控制这些反应，研究了在黄斑狼疮中难以捉摸的黄铜胆毒素和芥子毒素的解毒途径，并将其与合成衍生物8-甲基Brassilexin和8-乙酰Brassilexin的途径进行了比较。建立了代谢中间体的化学结构，合成和抗真菌活性，包括迄今鉴定出的最极性的代谢物3-甲酰吲哚基-2-磺酸。我们的整体研究结果表明，黄铜抗毒素的第一个排毒步骤涉及其还原性生物转化为3-氨基亚甲基吲哚-2-硫酮，

  DOI：

  10.1039/b501907a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium thiocyanide 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以82%的产率得到2H-[1,2]噻唑并[5,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  微波辅助新型高效一锅法合成甾体和非甾体异噻唑

  摘要：

  已经描述了使用硫氰酸钠-脲系统从相应的β-溴-α，β-不饱和醛有效地微波促进一锅合成甾族和非甾族异噻唑衍生物。使用Vilsmeir甲酰化反应可从相应的环状酮高效合成β-溴-α，β-不饱和醛衍生物。该合成方案也适用于抗真菌油菜蛋白的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.021

文献信息

• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。
• A Convenient Synthesis of Isothiazolo[5,4-<i>b</i>]indole (Brassilexin) via a Polyphosphoric Acid Initiated Ring Closure
  作者：Michel Devys、Michel Barbier

  DOI：10.1055/s-1990-26834

  日期：——

  Brassilexin (4), an antifungal compound previously isolated from Brassica juncea L. (Cruciferae), has been synthesized with an overall yield of 11% starting from 3-indolecarbaldehyde (1).

  芸苔素（Brassilexin）（4）是一种抗真菌化合物，以前曾从十字花科植物 Brassica juncea L. 分离出来。
• Strategies of Cruciferous Pathogenic Fungi:  Detoxification of the Phytoalexin Cyclobrassinin by Mimicry
  作者：M. Soledade C. Pedras、Francis I. Okanga

  DOI：10.1021/jf980854r

  日期：1999.3.1

  (Rhizoctonia solani Kuhn) and blackleg [Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm., asexual stage of Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.] fungi is reported. It was established that R. solani metabolized and detoxified cyclobrassinin via the phytoalexin brassicanal A, which was further transformed into nontoxic products. Detoxification of cyclobrassinin in P. lingam avirulent isolate Unity occurred via

  致病性根腐烂菌（Rhizoctonia solani Kuhn）和黑腿病（Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。，十字花科黄斑狼疮（Desm。）Ces的无性繁殖期，十字花科植物抗毒素环花青素的显着代谢。等]真菌的报道。已经确定，茄尼色单胞菌通过植物抗毒素黄铜素A代谢和解毒了环孢素，并将其进一步转化为无毒产品。灵芝P. lingam无毒分离株中环花青素的解毒通过植物抗毒素黄铜素而发生，而灵芝P.毒性分离株BJ 125中的解毒则通过植物抗毒素二氧西ass素发生。描述了这三种明显不同途径的中间体的结构确定中涉及的化学及其抗真菌活性。此外，据报道，通过模仿真菌的生物转化途径，高效合成了植物抗毒素类芸苔素A和黄铜抗毒素。讨论了这些前所未有的转变的含义。
• A convenient synthesis of the cruciferous phytoalexins brassicanal A and brassilexin by mimicry of a fungal detoxification pathway
  作者：M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1039/a803485k

  日期：——

  The cruciferous phytoalexin brassilexin 3 has been synthesized in four steps from indoline-2-thione via 3-(aminomethylene)indole-2-thione 2, a metabolic intermediate of the detoxification pathway of the phytoalexin cyclobrassinin 1; in addition, the phytoalexin brassicanal A 8 has been synthesized in two steps from 2-indolinethione.

  十字花科植物抗毒素brassilxin 3是由二氢吲哚-2-硫酮通过3-(氨基亚甲基)吲哚-2-硫酮2（植物抗毒素环芸苔素1解毒途径的代谢中间体）分四个步骤合成的；此外，植物抗毒素芸苔醛 A 8 是由 2-二氢吲哚硫酮分两步合成的。
• Metabolism of crucifer phytoalexins in Sclerotinia sclerotiorum: detoxification of strongly antifungal compounds involves glucosylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mohammad Hossain

  DOI：10.1039/b604400j

  日期：——

  detectable antifungal activity. The chemical characterization of all new metabolites as well as the chemistry of these processes and a facile chemical synthesis of 1-beta-D-glucopyranosylbrassilexin are reported. Overall, our results indicate that phytoalexins, strongly antifungal against S. sclerotiorum, are detoxified via glucosylation, which in turn suggests that S. sclerotiorum has acquired efficient

  茎腐真菌菌核盘菌将强抗真菌植物抗毒素Brassilexin和sinalexin代谢为葡萄糖基衍生物，而抗真菌活性较低的植物抗毒素Brassicanal A，螺螺旋素和1-甲氧基螺菌素通过非糖基化途径转化。重要的是，这些转化导致代谢产物没有显示出可检测的抗真菌活性。据报道，所有新的代谢物的化学特征以及这些过程的化学性质以及1-β-D-吡喃葡萄糖基-brassilexin的简便化学合成。总体而言，我们的结果表明，植物抗毒素，对葡萄球菌有很强的抗真菌性，可通过糖基化作用被解毒，这反过来提示S. Sclerotiorum。硬化菌已经获得了有效的葡糖基转移酶，可以解除一些最活跃的植物化学防御作用。因此，我们建议这些糖基化反应是控制葡萄球菌的潜在代谢靶标。