1-methylbrassilexin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylbrassilexin
• 英文别名: 4-Methyl-[1,2]thiazolo[5,4-b]indole
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: VWAQTCIGTQTTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-methylbrassilexin
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• Detoxification pathways of the phytoalexins brassilexin and sinalexin in Leptosphaeria maculans: isolation and synthesis of the elusive intermediate 3-formylindolyl-2-sulfonic acid
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mojmir Suchy

  DOI：10.1039/b501907a

  日期：——

  sinalexin are among the most potent antifungal phytoalexins produced by crucifer plants. Nonetheless, the crucifer pathogen Leptosphaeria maculans(Desm.) Ces. et de Not. (asexual stage Phoma lingam(Tode ex Fr.) Desm.) is able to detoxify these phytoalexins. To understand and control these reactions, the elusive brassilexin and sinalexin detoxification pathways in L. maculans were investigated and compared

  十字花科植物产生的最有效的抗真菌植物抗毒素是Brassilexin和sinalexin。尽管如此，十字花科病原体黄斑细小球菌（Desm。）Ces。等等 （无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。）能够对这些植物抗毒素进行解毒。为了理解和控制这些反应，研究了在黄斑狼疮中难以捉摸的黄铜胆毒素和芥子毒素的解毒途径，并将其与合成衍生物8-甲基Brassilexin和8-乙酰Brassilexin的途径进行了比较。建立了代谢中间体的化学结构，合成和抗真菌活性，包括迄今鉴定出的最极性的代谢物3-甲酰吲哚基-2-磺酸。我们的整体研究结果表明，黄铜抗毒素的第一个排毒步骤涉及其还原性生物转化为3-氨基亚甲基吲哚-2-硫酮，
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS OF USING SAME
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US20120252740A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  本文披露了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及其含量。同时还披露了治疗疾病和状况的方法，其中抑制HDAC能够提供益处，如癌症、神经退行性疾病、神经系统疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。
• HDAC Inhibitors and Therapeutic Methods of Using Same
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20130281484A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  本文披露了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及其组合物。同时还披露了治疗疾病和状况的方法，其中抑制HDAC可以提供益处，例如癌症、神经退行性疾病、神经系统疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。
• US8431538B2
  申请人：——

  公开号：US8431538B2

  公开（公告）日：2013-04-30