ethyl (E)-2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)-3-phenylacrylate | 451491-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 451491-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: NBLUMDBJWFVXCF-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  530.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)-3-phenylacrylate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 1-tosyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化从（氮杂）-Morita-Baylis-Hillman加合物合成喹啉

  摘要：

  建立了在可见光催化下由（氮杂）-MBH加合物合成喹啉骨架的温和有效方案。该反应涉及可见光催化从（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基，然后进行分子内自由基环化。该反应显示出宽的底物范围，良好的官能团耐受性和高的区域选择性。这是在可见光光氧化还原催化的反应条件下利用（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基并合成氮杂杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ob02260g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis–Hillman产品的氨基甲酸酯合成不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00233-2

文献信息

• Synthesis of poly-substituted pyrroles starting from the Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Jeong Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.022

  日期：2007.6

  We synthesized poly-substituted pyrrole derivatives 4a–e, 7a–c and 10a–d from the reaction of phenacyl bromide and the aza-Baylis–Hillman adducts 1a–d or their rearranged derivatives 5a–e. The pyrroles were synthesized via the successive N-alkylation, Michael addition, elimination of p-toluenesulfinic acid and oxidative aromatization processes.

  我们通过苯甲酰溴与氮杂-Baylis-Hillman加合物1a - d或其重排衍生物5a - e的反应合成了多取代的吡咯衍生物4a - e，7a - c和10a - d。通过连续的N-烷基化，迈克尔加成，消除对甲苯亚磺酸和氧化芳构化过程来合成吡咯。
• Palladium-Catalyzed Domino Cyclization (5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>), Ring- Expansion by Palladium Rearrangement, and Aromatization: An Expedient Synthesis of 4-Arylnicotinates from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201300211

  日期：2013.7.8

  Various 4‐arylnicotinate derivatives were synthesized via a palladium‐catalyzed cascade reaction of N‐(2‐bromoallyl)‐N‐cinnamyltosylamides in a one‐pot procedure in good yields. The reaction involves a domino 5‐exo/3‐exo carbopalladation, ring‐expansion by palladium rearrangement, and an aromatization process.

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。
• Synthesis of N-tosyl-3,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts via radical cyclization
  作者：Hyun Seung Lee、Hoo Sook Kim、Jeong Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.001

  日期：2008.3

  N-Tosyl-3,3-disubstituted-4-vinylpyrrolidine derivatives 3a–c were synthesized via radical cyclization from the modified Baylis–Hillman adducts 2. The required starting materials 2a–c were prepared in moderate yields from the Baylis–Hillman adducts in three steps: (i) acetylation of the Baylis–Hillman adducts, (ii) SN2′ reaction with tosylamide to prepare 1, and (iii) alkylation with 1,4-dibromo-2-butene

  N -Tosyl-3,3-dipropyl-4-vinylpyrrolidine衍生物3a – c是通过自由基环化反应从修饰的Baylis–Hillman加合物2合成的。所需的起始原料2a – c通过以下三个步骤从Baylis–Hillman加合物以中等收率制备：（i）Baylis–Hillman加合物的乙酰化；（ii）S N 2'与甲苯磺酰胺反应制备1，和（iii ）用1，4-二溴-2-丁烯进行烷基化。
• Synthesis of quinolines from the Baylis–Hillman acetates via the oxidative cyclization of sulfonamidyl radical as the key step
  作者：Jae Nyoung Kim、Yun Mi Chung、Yang Jin Im

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01314-x

  日期：2002.8

  Ethyl 3-quinolinecarboxylates 5 were synthesized in good to moderate yields from the Baylis-Hillman acetates 1 via the oxidative cyclization reaction of the N-tosylamidyl radical, which was generated from the rearranged tosylamide derivatives 2 by iodobenzene diacetate and iodine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of unsaturated β-amino acid derivatives from carbamates of the Baylis–Hillman products
  作者：Marco Ciclosi、Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、Mario Orena、José Sepulveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00233-2

  日期：2002.3

  amount of DBU in DCM, N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–c, prepared starting from the corresponding Baylis–Hillman adducts, gave (E)-2-(p-toluenesulphonylaminomethyl)propenoates 3a–c, exclusively. On the contrary, changing DABCO for DBU, 2-methylene-3-p-toluenesulfonylamino esters 4a–f were obtained in good yield starting from N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–f. In analogy, N-acyl carbamates 9a–f were

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。