ethyl 1-tosyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 352521-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-tosyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,2-dihydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-quinolinecarboxylate；ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 352521-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: FHULCRPVOQMJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-tosyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-甲磺酰基-1,2-二氢喹啉磺酰胺的合成与消除途径

  摘要：

  制备了一系列新的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸盐，并与甲磺酰胺（K2CO3，DMF，23 °C）反应，以高收率生产叔二氢喹啉磺酰胺。随后从这些衍生物（K2CO3、DMF、90 °C）中消除甲基磺酰基作为生成喹啉的途径的努力得到了不同的结果。虽然由丙烯酸乙酯和丙烯腈制备的二氢喹啉磺酰胺通常会经过消除以产生出色的喹啉产率，但由 3-丁烯-2-酮 生成的二氢喹啉磺酰胺无法进行消除，而是会分解。这些酮底物无法芳构化可能是由于 C-3 处的可烯醇化甲基酮所致。最后，尝试将丙烯酸酯衍生的 6,7-二氟-1 芳构化，

  DOI：

  10.3390/molecules28073256
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1-tosyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amination of the Baylis–Hillman Acetates in Ethanol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701465370

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino S_N2′/Coupling Reaction: A Versatile and Facile Synthesis of Cyclic Compounds from Baylis-Hillman Acetates
  作者：Qingsheng Niu、Hui Mao、Guodong Yuan、Jilong Gao、Haiquan Liu、Yawei Tu、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201201033

  日期：2013.4.15

  A variety of substituted quinoline/pyridine, thiochromene and naphthalene derivatives, which might be of biological and medicinal value, were synthesized by copper‐catalyzed domino SN2′/coupling, SN2′/deacylation/coupling and SN2′/coupling/elimination reactions. The method provides a general and convenient approach to the synthesis of various substituted cyclic compounds from the corresponding Baylis–Hillman

  多种取代的喹啉/吡啶，thiochromene和萘衍生物，这可能是生物和药用价值，都是由合成铜催化多米诺小号Ñ 2'/耦合，S Ñ 2'/脱酰/耦合和S Ñ 2'/偶联/消除反应。该方法为从相应的Baylis-Hillman（B-H）乙酸盐和N- / S- / C-亲核试剂中合成各种取代的环状化合物提供了一种通用且便捷的方法。
• Rh(III)-catalyzed synthesis of (dihydro)quinolines via the annulation of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with olefins
  作者：Yimeng Zhang、Tao Zhang、Haoqiang Zhan、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60160-1

  日期：2014.11

  synthetic method for the production of 1,2-dihydroquinolines and quinolines via the Rh(III)-catalyzed annulation of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with olefins. Various functionalities were found to be compatible under the operationally simple conditions. This study provides the first example of a Rh(III)-catalyzed synthesis of 1,2-dihydroquinolines.

  摘要 我们开发了一种通过 Rh(III) 催化 N-磺酰基 2-氨基苯甲醛与烯烃环化生产 1,2-二氢喹啉和喹啉的新合成方法。发现各种功能在操作简单的条件下是兼容的。本研究提供了 Rh(III) 催化合成 1,2-二氢喹啉的第一个例子。
• Visible light catalyzed synthesis of quinolines from (aza)-Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob02260g

  日期：——

  A mild and efficient protocol for the synthesis of quinoline scaffolds from (aza)-MBH adducts under visible light catalysis has been established. The reaction involves visible light catalyzed generation of amidyl radicals from (aza)-MBH adducts followed by intramolecular radical cyclization. The reaction exhibits a wide substrate scope, good functional group tolerance and high regioselectivity. This

  建立了在可见光催化下由（氮杂）-MBH加合物合成喹啉骨架的温和有效方案。该反应涉及可见光催化从（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基，然后进行分子内自由基环化。该反应显示出宽的底物范围，良好的官能团耐受性和高的区域选择性。这是在可见光光氧化还原催化的反应条件下利用（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基并合成氮杂杂环的第一个例子。
• Synthesis of quinolines from the Baylis–Hillman acetates via the oxidative cyclization of sulfonamidyl radical as the key step
  作者：Jae Nyoung Kim、Yun Mi Chung、Yang Jin Im

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01314-x

  日期：2002.8

  Ethyl 3-quinolinecarboxylates 5 were synthesized in good to moderate yields from the Baylis-Hillman acetates 1 via the oxidative cyclization reaction of the N-tosylamidyl radical, which was generated from the rearranged tosylamide derivatives 2 by iodobenzene diacetate and iodine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-quinolinecarboxylic acid esters from the Baylis–Hillman adducts of 2-halobenzaldehyde N-tosylimines
  作者：Jae Nyoung Kim、Hong Jung Lee、Ka Young Lee、Hyoung Shik Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00552-4

  日期：2001.5

  3-Quinolinecarboxylic acid ethyl esters 4 were prepared from 1. the Baylis-Hillman adducts of o-halobenzaldehyde N-tosylimines, in a one-pot reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.