scalardysin-B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: scalardysin-B
• 英文别名: [(3aS,4S,5aS,5bR,7aS,8S,11aS,11bR,13aS,13bS)-8-ethyl-3-hydroxy-3,5b,8,11a,13a-pentamethyl-13-oxo-1,3a,4,5,5a,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13b-tetradecahydrophenanthro[2,1-e][2]benzofuran-4-yl] acetate
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅
• 分子量: 474.681
• InChiKey: ASOJSYCLDMSCAP-ADNNQJPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 scalardysin-B 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以65 mg的产率得到phylloketal
  参考文献：
  名称：

  Marine natural products. XX. Bioactive scalarane-type bishomosesterterpenes from the okinawan marine sponge Phyllospongia foliascens.

  摘要：

  两种新的斯卡拉烯类双同源酯萜烯，去氢叶海绵素（17）和叶海绵素（18），与叶海绵素（4）和斯卡拉大辛-B（15）一起从冲绳海洋海绵叶海绵（Phyllospongia foliascens）中分离出来。基于化学和物理化学证据，包括15的甲基化衍生物（16）的X射线晶体学分析，确定了17和18的结构，并将以前提出的叶海绵素的结构（3）修订为4，具有4β-乙基部分。叶海绵素（18）显示出细胞毒性、抗 thrombocyte 和扩血管活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2078

文献信息

• KITAGAWA, ISAO;KOBAYASHI, MOTOMASA;LEE, NAM KYUNG;OYAMA, YOSHIAKI;KYOGOKU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2078-2082
  作者：KITAGAWA, ISAO、KOBAYASHI, MOTOMASA、LEE, NAM KYUNG、OYAMA, YOSHIAKI、KYOGOKU+

  DOI：——

  日期：——
• Marine natural products. XX. Bioactive scalarane-type bishomosesterterpenes from the okinawan marine sponge Phyllospongia foliascens.
  作者：Isao KITAGAWA、Motomasa KOBAYASHI、Nam Kyung LEE、Yoshiaki OYAMA、Yoshimasa KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.37.2078

  日期：——

  Two new scalarane-type bishomosesterterpenes, dehydrofoliaspongin (17) and phyllofoliaspongin (18), were isolated together with foliaspongin (4) and scalardysin-B (15) from the Okinawan marine sponge Phyllospongia foliascens. On the basis of chemical and physicochemical evidence including the X-ray crystallographic analysis of a methylated derivative (16) of 15, the structures of 17 and 18 were determined and the previously proposed structure (3) of foliaspongin was revised to 4, having a 4β-ethyl moiety. Phyllofoliaspongin (18) showed cytotoxic, anti-thrombocyte, and vasodilative activities.

  两种新的斯卡拉烯类双同源酯萜烯，去氢叶海绵素（17）和叶海绵素（18），与叶海绵素（4）和斯卡拉大辛-B（15）一起从冲绳海洋海绵叶海绵（Phyllospongia foliascens）中分离出来。基于化学和物理化学证据，包括15的甲基化衍生物（16）的X射线晶体学分析，确定了17和18的结构，并将以前提出的叶海绵素的结构（3）修订为4，具有4β-乙基部分。叶海绵素（18）显示出细胞毒性、抗 thrombocyte 和扩血管活性。