2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基- | 73907-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基-
• 英文名称: 4-(2,3-epoxypropoxy)-1H-indol-2-carbonitrile
• 英文别名: glycidyl 2-cyano-4-indolyl ether；4-(2-oxiranylmethoxy)-1H-indole-2-carbonitrile；4-(2,3-epoxypropoxy)-1H-indole-2-carbonitrile；4-Glycidyloxy-2-indolecarbonitrile；4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 73907-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: WANDYUHWUAJSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基- 生成 4(3-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)-2-羟基丙氧基)-1H-吲哚-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopropoxyaryl derivatives, their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  式I的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R具有不同的含义，并且在酯化形式中具有3-氨丙氧基侧链的2位置上的羟基的生理上可接受的水解衍生物，可用作心脏强效剂，抗心律失常，α-和β-肾上腺素受体阻滞剂。

  公开号：

  US04361562A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 氨 、 ammonium formate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体的亲和标记：衍生自吲哚的烷基化β-受体阻滞剂的制备和性质。

  摘要：

  合成了对β-肾上腺素受体具有高亲和力的新的吲哚衍生的烷基化配体，并对其性质进行了研究。制备了N8-（溴乙酰基）-N1- [3-（4-吲哚氧基）-2-羟丙基]-（Z）-1,8-二氨基对-庚烷（8）及其N1，N8异构体（9）。通过使溴乙酰溴与4-吲哚基缩水甘油醚与（Z）-1,8-二氨基-对-薄荷烷的缩合产物反应而得到。使用2-氰基-4-吲哚基缩水甘油醚的类似反应产生了各自的氰基衍生物10和11。β-肾上腺素受体在大鼠心脏和肺部膜制剂上的表观亲和力（Ki，M）为4.6 X 10（-10）和1.34 X 10（-9）适用于8，2.3 X 10（-8）和4.5 X 10（-9）适用于9，6.1 X 10（-10）和1.49 X 10（-9）适用于10，以及1.83 X 10 （-9）和2.78 X 10（-9）表示11。当膜与上述配体（1 X 10（-8）M 30分钟，30摄氏度），然后彻底洗涤，[

  DOI：

  10.1021/jm00387a005

文献信息

• Bispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrythmias
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040229900A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 41 , R 42 , R 43 R 44 , R 45 , R 46 , A and B have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了一种化合物I的公式，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R41、R42、R43、R44、R45、R46、A和B在描述中给出了含义，这些化合物在预防和治疗心律不齐方面特别是房性和室性心律不齐方面是有用的。
• New indolylpropanols, processes for their preparation and their use, and
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：US04935414A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Substituted indolylpropanols of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 denotes a cyano, carboxamido, alkoxycarbonyl, hydroxyl or acetyl group, Y stands for the group A ##STR2## wherein n is the number 2 or 3, or the group B, ##STR3## R.sup.2 stands for R.sup.2 ' where Y denotes the group A and for R.sup.2 " when Y denotes the group B, where R.sup.2 ' denotes pyridinyl, thienyl or substituted phenyl which is monosubstituted or disubstituted by difluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoroethoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkoxy, alkylsulphinylalkoxy, alkylsulphonylalkoxy, alkoxyalkylthio, alkoxyalkylsulphinyl, alkoxyalkylsulphonyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl and dialkylaminoalkoxy, and R.sup.2 " denotes pyridinyl, thienyl, phenyl or substituted phenyl which is monosubstituted or disubstituted by halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, difluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoroethoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkoxy, alkylsulphinylalkoxy, alkylsulphonylalkoxy, alkoxyalkylthio, alkoxyalkylsulphinyl, alkoxyalkylsulphonyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl and dialkylaminoalkoxy, and R.sup.3 stands for R.sup.3 ' when Y denotes the group A and for R.sup.3 " when R denotes the group B, where R.sup.3 ' denotes hydrogen, difluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoroethoxy, alkoxylalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkoxy, alkylsulphinylalkoxy, alkylsulphonylalkoxy, alkoxyalkylthio, alkoxyalkylsulphinyl, alkoxyalkylsulphonyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl or dialkylaminoalkoxy, and R.sup.3 " denotes hydrogen, alkoxy, halogen, difluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoroethoxy, alkoxyalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkoxy, alkylsulphinylalkoxy, alkylsulphonylalkoxy, alkoxyalkylthio, alkoxyalkylsulphinyl, alkoxyalkylsulphonyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl or dialkylaminoalkoxy, or a physiologically tolerable hydrolysable derivative thereof, in which the hydroxyl group in the 2-position of the 3-aminopropoxy side chain is present in esterified form, and also their tautomeric forms and their salts and also acid addition salts, where in all cases previously mentioned alkyl of the alkyl groups or of alkyl moieties or alkylene moieties of groups in each case denotes straight-chain or branched alkyl or alkylene having 1 to 6 carbon atoms and cycloalkyl has 3 to 7 carbon atoms, with the proviso that if R.sup.2 ' denotes pyridinyl or thienyl, R.sup.3 ' does not denote hydrogen, but one of the other R.sup.3 radicals mentioned show positive inotropic, vasodilatory and antiarrhythmic action and are suitable for the treatment of cardiac insufficiency, cardiac arrhythmias and hypertonia, coronary heart disease and peripheral and central arterial circulatory disturbances.

  化合物I的替代吲哚基丙醇，其中R.sup.1代表氰基、羧酰胺基、烷氧羰基、羟基或乙酰基，Y代表A组，其中n为数字2或3，或B组，R.sup.2代表R.sup.2'，其中Y代表A时，为R.sup.2"，其中Y代表B时，R.sup.2'代表吡啶基、噻吩基或被二氟甲氧基、二氟甲基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基、环烷烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫氧基烷氧基、烷基亚砜氧基烷氧基、烷基砜氧基烷氧基、烷氧基烷基硫氧基、烷氧基烷基亚砜氧基、烷氧基烷基砜氧基、烷基硫氧基烷基、烷基亚砜氧基烷基、烷基砜氧基烷基和二烷基氨基烷氧基单取代或双取代的吡啶基、噻吩基或取代的苯基，R.sup.2"代表吡啶基、噻吩基、苯基或被卤素、烷基、环烷基、烷氧基、二氟甲氧基、二氟甲基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基、环烷烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫氧基烷氧基、烷基亚砜氧基烷氧基、烷基砜氧基烷氧基、烷氧基烷基硫氧基、烷氧基烷基亚砜氧基、烷氧基烷基砜氧基、烷基硫氧基烷基、烷基亚砜氧基烷基、烷基砜氧基烷基和二烷基氨基烷氧基单取代或双取代的取代的苯基，R.sup.3代表R.sup.3'，当Y代表A时，为R.sup.3"，当R代表B时，R.sup.3'代表氢、二氟甲氧基、二氟甲基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫氧基烷氧基、烷基亚砜氧基烷氧基、烷基砜氧基烷氧基、烷氧基烷基硫氧基、烷氧基烷基亚砜氧基、烷氧基烷基砜氧基、烷基硫氧基烷基、烷基亚砜氧基烷基、烷基砜氧基烷基或二烷基氨基烷氧基，R.sup.3"代表氢、烷氧基、卤素、二氟甲氧基、二氟甲基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫氧基烷氧基、烷基亚砜氧基烷氧基、烷基砜氧基烷氧基、烷氧基烷基硫氧基、烷氧基烷基亚砜氧基、烷氧基烷基砜氧基、烷基硫氧基烷基、烷基亚砜氧基烷基、烷基砜氧基烷基或二烷基氨基烷氧基，或其生理上可耐受的水解衍生物，其中在3-氨基丙氧基侧链的2-位羟基以酯化形式存在，以及它们的互变异构体和盐以及酸加合物盐，在所有先前提到的情况下，所述烷基或各种基团的烷基或烷基或烷基亚烷基基团的碳原子数为1至6的直链或支链烷基或烷基，环烷基的碳原子数为3至7，但如果R.sup.2'代表吡啶基或噻吩基，R.sup.3'不代表氢，而是其他R.sup.3基团中的一个，表现出正向肌力作用、扩血管作用和抗心律失常作用，适用于治疗心脏功能不全、心律失常和高血压、冠心病以及周围和中央动脉循环障碍。
• Method for relieving anxiety using
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US05229412A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  Compounds that selectively bind 5-HT.sub.1A receptors in preference to other 5-HT receptors are provided along with methods for their use. Such compounds have the formula ##STR1## wherein A is an aromatic group selected to provide, with the glycidyl residue that forms the next portion of the molecule, a 5-HT-like portion of the molecule that represents the primary binding site of the molecule with a 5-HT receptor: X represents a quarternary carbon and its attached alkyl groups: Y represents a hydrocarbon linking group: Z represents hydrogen or an organic group containing up to 12 carbon and/or heteroatoms in its skeletal structure: and R.sup.1 and R.sup.2 independently represent hydrogen or an alkyl group. The aromatic group is most preferably indole or an indole derivative.

  提供了选择性结合5-HT.sub.1A受体而不是其他5-HT受体的化合物，以及它们的使用方法。这些化合物的公式为##STR1##其中A是一种芳香基团，选择它与形成分子的下一个部分的环氧丙烷残基一起提供分子的5-HT样部分，该部分代表分子与5-HT受体的主要结合位点：X代表一个季铵碳和其附加的烷基基团：Y代表一个烃链连接基团：Z代表氢或含有最多12个碳和/或杂原子的有机基团：R.sup.1和R.sup.2独立地代表氢或烷基基团。最好的芳香基团是吲哚或吲哚衍生物。
• 3-Aminopropoxyaryl derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0013878A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  The compounds of formula I where R1, R2 and R3 have various significances, are useful as antiarrhythmic, a-adrenoceptor blocking and, when a cyano or carbamoyl group is attached in the 2 position of the indole nucleus, additionally as β-adrenoceptor blocking agents. They are prepared by amination.

  式 I 的化合物 其中 R1、R2 和 R3 具有不同的意义，可用作抗心律失常、a 肾上腺素受体阻断剂，当吲哚核的 2 位上连接有氰基或氨基甲酰基时，还可用作 β 肾上腺素受体阻断剂。 它们是通过胺化反应制备的。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0191724A2

  公开（公告）日：1986-08-20

  4-Aryl-1,4-dihydropyridine-3- and/or 5-carboxylic acid ester derivatives wherein at least one ester group is additionally substituted by a β-blocker moiety, in particular of formula I wherein the substituents have various significances, with the proviso that they are other than compounds of formula Y wherein the substituents have various significances, have calcium-antagonistic and β-adrenoceptor blocking activity. They may be used as dualistic calcium antagonists and p-adrenoceptor blocking agents.

  4-芳基-1,4-二氢吡啶-3-和/或 5-羧酸酯衍生物，其中至少一个酯基另外被 β-受体阻滞剂取代，尤其是式 I 的衍生物 其中的取代基具有各种意义，但它们不是式 Y 的化合物 其中取代基具有各种意义，具有钙拮抗和 β 肾上腺素受体阻断活性。它们可用作双重钙拮抗剂和 p 肾上腺素受体阻断剂。