2-氰基-4-(苄氧基)吲哚 | 106469-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-4-(苄氧基)吲哚
• 英文名称: 2-cyano-4-(benzyloxy)indole
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-1H-indole-2-carbonitrile；4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 106469-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: JAODLVUOUFWKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-(苄氧基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体的亲和标记：衍生自吲哚的烷基化β-受体阻滞剂的制备和性质。

  摘要：

  合成了对β-肾上腺素受体具有高亲和力的新的吲哚衍生的烷基化配体，并对其性质进行了研究。制备了N8-（溴乙酰基）-N1- [3-（4-吲哚氧基）-2-羟丙基]-（Z）-1,8-二氨基对-庚烷（8）及其N1，N8异构体（9）。通过使溴乙酰溴与4-吲哚基缩水甘油醚与（Z）-1,8-二氨基-对-薄荷烷的缩合产物反应而得到。使用2-氰基-4-吲哚基缩水甘油醚的类似反应产生了各自的氰基衍生物10和11。β-肾上腺素受体在大鼠心脏和肺部膜制剂上的表观亲和力（Ki，M）为4.6 X 10（-10）和1.34 X 10（-9）适用于8，2.3 X 10（-8）和4.5 X 10（-9）适用于9，6.1 X 10（-10）和1.49 X 10（-9）适用于10，以及1.83 X 10 （-9）和2.78 X 10（-9）表示11。当膜与上述配体（1 X 10（-8）M 30分钟，30摄氏度），然后彻底洗涤，[

  DOI：

  10.1021/jm00387a005
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氰基-4-(苄氧基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体的亲和标记：衍生自吲哚的烷基化β-受体阻滞剂的制备和性质。

  摘要：

  合成了对β-肾上腺素受体具有高亲和力的新的吲哚衍生的烷基化配体，并对其性质进行了研究。制备了N8-（溴乙酰基）-N1- [3-（4-吲哚氧基）-2-羟丙基]-（Z）-1,8-二氨基对-庚烷（8）及其N1，N8异构体（9）。通过使溴乙酰溴与4-吲哚基缩水甘油醚与（Z）-1,8-二氨基-对-薄荷烷的缩合产物反应而得到。使用2-氰基-4-吲哚基缩水甘油醚的类似反应产生了各自的氰基衍生物10和11。β-肾上腺素受体在大鼠心脏和肺部膜制剂上的表观亲和力（Ki，M）为4.6 X 10（-10）和1.34 X 10（-9）适用于8，2.3 X 10（-8）和4.5 X 10（-9）适用于9，6.1 X 10（-10）和1.49 X 10（-9）适用于10，以及1.83 X 10 （-9）和2.78 X 10（-9）表示11。当膜与上述配体（1 X 10（-8）M 30分钟，30摄氏度），然后彻底洗涤，[

  DOI：

  10.1021/jm00387a005

文献信息

• Selective binding compounds for 5-hydroxytryptamine 1-A-receptors and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0338877A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  Compounds that selectively bind 5-HT1A recep­tors in preference to other 5-HT receptors are provided along with methods for their use. Such compounds have the formula wherein A is an aromatic group selected to provide, with the glycidyl residue that forms the next portion of the molecule, a 5-HT-like portion of the molecule that represents the primary binding site of the mole­cule with a 5-HT receptor; X represents a quarternary carbon and its attached alkyl groups; Y represents a hydrocarbon linking group; Z represents hydrogen or an organic group containing up to 12 carbon and/or hetero­atoms in its skeletal structure; and R¹ and R² inde­pendently represent hydrogen or an alkyl group. The aromatic group is most preferably indole or an indole derivative.

  提供了选择性结合 5-HT1A 受体而非其他 5-HT 受体的化合物及其使用方法。此类化合物的化学式为 其中 A 是芳香基团，与构成分子下一部分的缩水甘油残基一起提供分子的 5-HT 样性部分，该部分代表分子与 5-HT 受体的主要结合位点；X 代表四元碳及其连接的烷基；Y 代表烃连接基团；Z 代表氢或在其骨架结构中含有多达 12 个碳和/或杂原子的有机基团；R¹ 和 R² 独立地代表氢或烷基。芳香基团最好是吲哚或吲哚衍生物。
• US5229412A
  申请人：——

  公开号：US5229412A

  公开（公告）日：1993-07-20
• Affinity labels for .beta.-adrenoceptors: preparation and properties of alkylating .beta.-blockers derived from indole
  作者：Josef Pitha、Wieslaw Buchowiecki、Jan Milecki、John W. Kusiak

  DOI：10.1021/jm00387a005

  日期：1987.4

  similar reaction employing 2-cyano-4-indolyl glycidyl ether yielded the respective cyano derivatives 10 and 11. Apparent affinities (Ki, M) for beta-adrenoceptors on membrane preparations from rat heart and lung were 4.6 X 10(-10) and 1.34 X 10(-9) for 8, 2.3 X 10(-8) and 4.5 X 10(-9) for 9, 6.1 X 10(-10) and 1.49 X 10(-9) for 10, and 1.83 X 10(-9) and 2.78 X 10(-9) for 11, respectively. When membranes

  合成了对β-肾上腺素受体具有高亲和力的新的吲哚衍生的烷基化配体，并对其性质进行了研究。制备了N8-（溴乙酰基）-N1- [3-（4-吲哚氧基）-2-羟丙基]-（Z）-1,8-二氨基对-庚烷（8）及其N1，N8异构体（9）。通过使溴乙酰溴与4-吲哚基缩水甘油醚与（Z）-1,8-二氨基-对-薄荷烷的缩合产物反应而得到。使用2-氰基-4-吲哚基缩水甘油醚的类似反应产生了各自的氰基衍生物10和11。β-肾上腺素受体在大鼠心脏和肺部膜制剂上的表观亲和力（Ki，M）为4.6 X 10（-10）和1.34 X 10（-9）适用于8，2.3 X 10（-8）和4.5 X 10（-9）适用于9，6.1 X 10（-10）和1.49 X 10（-9）适用于10，以及1.83 X 10 （-9）和2.78 X 10（-9）表示11。当膜与上述配体（1 X 10（-8）M 30分钟，30摄氏度），然后彻底洗涤，[