2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 | 37011-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢
• 英文名称: tetrahydro-2-(6-heptynyloxy)-2H-pyran
• 英文别名: 2-(hept-6-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(hept-6-ynyloxy)tetrahydropyran；2H-Pyran, 2-(6-heptynyloxy)tetrahydro-；2-hept-6-ynoxyoxane
• CAS: 37011-86-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WLPJTJJRPMDXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 (Z)-Δ⁶-tetradecenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  春尺蠖性信息素的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种春尺蠖性信息素的制备方法，该方法以炔醇为原料，首先用二氢吡喃醚保护羟基，然后炔基与卤代烃发生偶联反应，最后经乙酰化反应生成化合物顺-4-十四碳烯乙酸酯和顺-6-十四碳烯乙酸酯，总收率分别为58.1％和55.2%。本方法具有原料易得、方法简洁、条件温和、总收率高、成本低廉、适合大规模生产等优点。为春尺蠖性信息素的广泛应用来取代化学农药防治水果害虫提供了必要的条件。并具有较高的理论意义和极好的应用价值。

  公开号：

  CN105669455A
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 甲醇 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢
  参考文献：
  名称：

  Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components ofAntheraea pernyiandA. polyphemus(Lepidoptera: Saturniidae)

  摘要：

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26348

文献信息

• Electrotelluration:  A New Approach to Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo0110146

  日期：2002.9.1

  described in which a Michael addition of an alkyl or aryl tellurolate anion occurs onto an activated alkyne with subsequent trapping of a vinyl anion with electrophiles (aldehydes and ketones) other than a proton. This process provides an efficient regio- and stereospecific route to tri- and tetrasubstituted alkenes. Methodologically significant examples of this chemistry were studied in which aryl and alkyl

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。
• Oxidized leukotrienes: Synthesis of 20-OH and 20-COOH LTD4. Possible metabolites in the lipoxygenase pathway
  作者：Julian Adams、Suzanne Milette、Joshua Rokach、Robert Zamboni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80204-5

  日期：1984.1

  Leukotriene LTD4 analogs 20-OH LTDA4 16 and 20-COOH LTD4 17 were synthesized. These ω-oxidative derivatives are possible metabolites of the natural product.

  合成了白三烯LTD 4的类似物20-OH LTDA 4 16和20-COOH LTD 4 17。这些ω-氧化衍生物是天然产物的可能代谢产物。
• The Scope and Limitations of Intramolecular Nicholas and Pauson−Khand Reactions for the Synthesis of Tricyclic Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Kristina D. Closser、Miriam M. Quintal、Kevin M. Shea

  DOI：10.1021/jo8027592

  日期：2009.5.15

  scope and limitations of a tandem intramolecular Nicholas/Pauson−Khand strategy for the synthesis of tricyclic oxygen- and nitrogen-containing heterocycles. This methodology enables conversion of simple acyclic starting materials into a series of previously unknown heterocyclic architectures. For the preparation of cyclic ethers (Z = O), tricyclic [5,6,5]- through [5,9,5]-systems (m = 1, n = 1−4) are available

  我们研究了用于合成三环含氧和氮的杂环的串联分子内Nicholas / Pauson-Khand策略的范围和局限性。这种方法可以将简单的非环状原料转化为一系列先前未知的杂环结构。对于制备环状醚（Z = O），可以使用三环[5,6,5]-到[5,9,5]-系统（m = 1，n = 1-4）和[5,7] ，5]-和[5,8,5]-系统可进行快速有效的合成。可以成功制备含三环[5,7,5]-和[5,8,5]-胺（Z = NTs）的杂环。尝试制造更大的环形系统（Z = O，m = 2; Z = O，n = 5;或Z = NTs，n= 4-5）或通过尼古拉斯与羧酸亲核试剂的反应制备内酯（可通过醇亲核试剂的氧化获得，Z = O）导致分解或二聚。当使用羧酸亲核试剂时，后一种方法能够形成14、16和18元环二醇。我们还研究了在Pauson-Khand步骤中使用手性胺启动子，但未发现不对称诱导。
• Polyunsaturated Alkyl Amides from Echinacea: Synthesis of Diynes, Enynes, and Dienes
  作者：Nicholas J. Matovic、Patricia Y. Hayes、Kerry Penman、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo200289f

  日期：2011.6.3

  constructing alkyl amides containing conjugated diyne and isomerically pure enyne and diene moieties and may be adapted easily for the preparation of other alkyl amides present in Echinacea spp. Terminal-conjugated diynes were prepared by a Cadiot–Chodkiewitz coupling/deprotection sequence utilizing a protected bromoacetylene, and methyl-substituted diynes were made via a base-catalyzed rearrangement of

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。
• Copper-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Zi-Lu Wang、Feng-Lian Zhang、Jian-Lin Xu、Cui-Cui Shan、Meng Zhao、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02952

  日期：2020.10.2

  A copper-catalyzed anti-Markovnikov hydrosilylation of alkynes with PhSiH3 was reported. This reaction represents a notable and efficient example on copper-catalyzed hydrosilylatioin of alkynes, which shows excellent recognition between the terminal and internal triple bonds. Various (hetero)aromatic and aliphatic substituted terminal alkynes underwent this reaction to afford the (E)-vinylsilanes in

  据报道，用PhSiH 3对炔烃进行铜催化的反Markovnikov氢化硅烷化。该反应代表了炔烃在铜催化的氢甲硅烷基化上的显着且有效的实例，该化合物在末端和内部三键之间表现出出色的识别性。使各种（杂）芳族和脂族取代的末端炔烃进行该反应，以高收率和优异的区域选择性提供（E）-乙烯基硅烷。