6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid | 50435-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-6,7-methylenedioxy-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid；2-Methyl-6,7-methylendioxy-4-hydroxychinolin-3-carbonsaeure；8-Hydroxy-6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid；6-methyl-8-oxo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 50435-15-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: MZISPSATFNITJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C (decomp)
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid 、 氯甲酸乙酯 、 (alphaS)-alpha-氨基-苯乙酸乙酯盐酸盐(1:1) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-(-)-α-(2-methyl-6,7-methylenedioxy-4-hydroxyquinoline-3-carbonamido)-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Penicillins substituted with heterocyclic groups

  摘要：

  公式为：##SPC1## 其中 A 是取代或未取代的紧凑芳香碳环或杂环，R 是氢或低烷基，X 是氧或硫，Y 是氢，低烷基，低烷酰基或低烷氧羰基，Z 是苯或噻吩，可以通过将6-氨基青霉酸或其酯与公式为：##SPC2## 的羧酸反应而制备，其中 A、R、X、Y 和 Z 分别如上定义或其反应衍生物。所述青霉素及其无毒盐对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有广泛的抗菌谱，其对假单胞菌表现出强烈的抗菌活性。

  公开号：

  US03951955A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 镍 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010

文献信息

• AGUI H.; MITANI T.; IZAWA A.; KOMATSU T.; NAKAGOME T., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 6, 791-796
  作者：AGUI H.、 MITANI T.、 IZAWA A.、 KOMATSU T.、 NAKAGOME T.

  DOI：——

  日期：——
• US3951955A
  申请人：——

  公开号：US3951955A

  公开（公告）日：1976-04-20
• Penicillins substituted with heterocyclic groups
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03951955A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  A penicillin of the formula: ##SPC1## Wherein A is a substituted or unsubstituted condensed aromatic carbocyclic or heterocyclic ring, R is hydrogen or lower alkyl, X is oxygen or sulfur, Y is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl and Z is phenyl or thienyl which can be produced by reacting 6-aminopenicillanic acid or its ester with a carboxylic acid of the formula: ##SPC2## Wherein A, R, X, Y and Z are each as defined above or its reactive derivative. The said penicillin and its non-toxic salts have a broad antimicrobial spectrum against various gram-positive and gram-negative bacteria, and they exhibit characteristically a strong antimicrobial activity against Pseudomonas.

  公式为：##SPC1## 其中 A 是取代或未取代的紧凑芳香碳环或杂环，R 是氢或低烷基，X 是氧或硫，Y 是氢，低烷基，低烷酰基或低烷氧羰基，Z 是苯或噻吩，可以通过将6-氨基青霉酸或其酯与公式为：##SPC2## 的羧酸反应而制备，其中 A、R、X、Y 和 Z 分别如上定义或其反应衍生物。所述青霉素及其无毒盐对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有广泛的抗菌谱，其对假单胞菌表现出强烈的抗菌活性。
• Studies on quinoline derivatives and related compounds. 5. Synthesis and antimicrobial activity of novel 1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Hideo Agui、Tohru Mitani、Akio Izawa、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1021/jm00216a010

  日期：1977.6

  1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was synthesized and screened as antimicrobial agents. The most active compounds in vitro against gram-negative microorganisms and Staphylococcus aureus were 1,4-dihydro-1-methoxy-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (22), 1,2,6,9-tetrahydro-6-methoxy-9-oxofuro[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (30, and 2,3,6,9-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。