1-chlorohept-1-en-3-one | 924-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chlorohept-1-en-3-one
• 英文别名: Butyl 2-chlorovinyl ketone
• CAS: 924-95-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: ZCOYDENWFUCSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorohept-1-en-3-one 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (R)-1-(4-ethyl-1-isopropyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氮杂-烯型多米诺反应导致1,4-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种新的通用方法，可通过（S）-二芳基脯氨醇-TMS醚V和苯甲酸（BA）共同催化的有机催化不对称氮杂-烯型级联反应获得高度对映体富集的1,4-二氢吡啶（DHPs）3。脂族和芳基烯醛1均与烯胺酮和β-烯胺酯2平稳反应，从而以高对映选择性和良好收率提供高度官能化的1,4-DHP 3。

  DOI：

  10.1021/jo200095e
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 、 乙炔 在 三氯化铝 、 mercury dichloride 作用下， 生成 1-chlorohept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  烷基丙炔基丙二酸的分子内环化：银离子的催化和导向作用

  摘要：

  不同于总是通过分子内亲核环化反应生成丁烯内酯的苯基炔丙基亚丙二酸，根据实验条件，烷基类似物要么生成丁烯内酯或α-吡喃酮，要么生成两种内酯的混合物。即存在或不存在银离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90851-8

文献信息

• Benzoxazolinones. IV. Reaction of benzoxazolinone and benzoxazolinethione with alkyl β-chlorovinyl ketones
  作者：R. G. Aflyatunova、N. A. Aliev、Ch. Sh. Kadyrov、M. R. Yagudaev

  DOI：10.1007/bf00575713

  日期：1983.7

  The reactions of benzoxazolinone and benzoxazolinethione with alkyl β-chlorovinyl ketones have been studied. The reaction products are N-(β-acylvinyl)benzoxazolinones and N-(β-acylvinyl)benzoxazolinethiones. The reaction of alkali-metal salts of benzoxazolinone with alkyl β-chlorovinyl ketones leads to the opening of the oxazolinone ring. The structures of the compounds synthesized have been studied

  研究了苯并恶唑啉酮和苯并恶唑啉硫酮与烷基 β-氯乙烯基酮的反应。反应产物为 N-(β-酰基乙烯基)苯并恶唑啉酮和 N-(β-酰基乙烯基)苯并恶唑啉硫酮。苯并恶唑啉酮的碱金属盐与烷基 β-氯乙烯基酮的反应导致恶唑啉酮环的打开。合成的化合物的结构已通过红外光谱、质谱和 PMR 光谱进行了研究。
• Schmidt,U.; Geiger,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 664, p. 168 - 188
  作者：Schmidt,U.、Geiger,F.

  DOI：——

  日期：——
• Belyaev,V.F.; Kozlyak,R.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 714 - 716
  作者：Belyaev,V.F.、Kozlyak,R.I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of 1-tert-butyl-substituted 3(5)-alkylpyrazoles from 2-chlorovinyl ketones
  作者：V. A. Kobelevskaya、L. I. Larina、A. V. Popov、E. V. Rudyakova、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428015020177

  日期：2015.2

  Reactions of alkyl, halomethyl 2-chlorovinyl ketones with tert-butylhydrazine in the presence of triethylamine afford unsymmetrical 1-(tert-butyl)-3- and -5-disubstituted pyrazoles. The reaction direction is governed by the ketone ability of the nucleophilic substitution of chlorine and of the dehydrochlorination leading to acetylene ketones. 2-Chlorovinyl ketones react with tert-butylhydrazine along two routes giving mixtures of 1-(tert-butyl)-3- and -5-alkylpyrazoles. The content of 3-alkyl-1-(tert-butyl)pyrazole in the formed isomers mixture grows up to 73% with growing length of the alkyl chain of the ketone and up to 87 and 94% at introducing halogen atom in the alkyl fragment of the chloroenone.