(4E, 6E)-t-butyl-6-methyl-7-<3-(N-trimethylsilylethyloxymethyl)indolyl>-3-oxohepta-4,6-dienthioate | 140837-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4E, 6E)-t-butyl-6-methyl-7-<3-(N-trimethylsilylethyloxymethyl)indolyl>-3-oxohepta-4,6-dienthioate
• 英文别名: Qiuzjxxpiuvqrk-qhrgaklksa-；S-tert-butyl (4E,6E)-6-methyl-3-oxo-7-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]hepta-4,6-dienethioate
• CAS: 140837-81-6
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 471.736
• InChiKey: QIUZJXXPIUVQRK-QHRGAKLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E, 6E)-t-butyl-6-methyl-7-<3-(N-trimethylsilylethyloxymethyl)indolyl>-3-oxohepta-4,6-dienthioate 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3Z)-3-<(2E,4E)-1-(1-hydroxy-4-methyl-5-(3-(N-trimethylsilylethyloxymethyl)indolyl)penta-2,4-dienylidene)>-N-methyl-2,4-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(3-indolyl)-2-methylprop-2-enoate 在 四丙基高钌酸铵 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4E, 6E)-t-butyl-6-methyl-7-<3-(N-trimethylsilylethyloxymethyl)indolyl>-3-oxohepta-4,6-dienthioate
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7