2-(4-hydroxy-1-butyn-1-yl)adenosine | 99044-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-1-butyn-1-yl)adenosine
• 英文别名: (4S,2R,3R,5R)-2-[6-amino-2-(4-hydroxybut-1-ynyl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol；Adenosine, 2-(4-hydroxy-1-butynyl)-；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-(4-hydroxybut-1-ynyl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 99044-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₅
• 分子量: 335.319
• InChiKey: OQUVZIRDVQRJQH-FRJWGUMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 氨 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 2-(4-hydroxy-1-butyn-1-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodoadenosine with terminal alkynes: Synthesis and biological activities of 2-alkynyladenosines.
  作者：Akira Matsuda、Misao Shinozaki、Tadashi Miyasaka、Haruhiko Machida、Tohichi Abiru

  DOI：10.1248/cpb.33.1766

  日期：——

  Reaction of 2-iodoadenosine (2) with terminal alkynes in the presence of bis (triphenylphosphine) palladium dichloride and cuprous iodide in triethylamine and N, N, -dimethylformamide gave 2-alkynyl-adenosines (3a-h) in excellent yields. Several compounds showed high activity as inhibitors in rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction. Among them, 2-(3-hydroxypropynyl)- and 2-(3-hydroxybutynyl)-adenosines (3d, f) are much more potent than disodium cromoglycate (DSCG).

  2-碘腺苷（2）与末端炔烃在双（三苯基膦）氯化钯和碘化亚铜存在下，在三乙胺和N,N-二甲基甲酰胺中反应，得到了优良产率的2-炔基腺苷（3a-h）。几种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）中表现出高活性作为抑制剂。其中，2-(3-羟丙炔基)-和2-(3-羟丁炔基)-腺苷（3d, f）远比双钠氮芥（DSCG）更有效。
• US6180615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 85-94
  作者：MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• US6180615B1
  申请人：——

  公开号：US6180615B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• Nucleosides and nucleotides. 103. 2-Alkynyladenosines: a novel class of selective adenosine A2 receptor agonists with potent antihypertensive effects
  作者：Akira Matsuda、Misao Shinozaki、Toyofumi Yamaguchi、Hiroshi Homma、Rie Nomoto、Tadashi Miyasaka、Yohko Watanabe、Toichi Abiru

  DOI：10.1021/jm00080a007

  日期：1992.1

  Additionally, we describe how hypotensive activity and heart rate decrease brought on by 5 and some other compounds with spontaneously hypertensive rats are proportional to the order of the potency to both A1 and A2 binding affinities. Thus, 2-alkynyladenosines are interesting and promising as antihypertensive agents that should be considered for further detailed preclinical evaluation.

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包