4-chlorophenyl 4-methoxycinnamate | 431914-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 4-methoxycinnamate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 4-chlorophenyl ester, (E)-；(4-chlorophenyl) 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 431914-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: ADALIOAZKIMNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxycinnamoyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chlorophenyl 4-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Y-取代苯基X-取代肉桂酸酯与Z-取代苯氧化物的亲核置换反应中的结构-反应性相关性

  摘要：

  已经通过分光光度法测量了 4-硝基苯基 X-取代肉桂酸酯 (4a-4e) 和 Y-取代苯基肉桂酸酯 (5a-5e) 与 Z-取代苯氧基阴离子的亲核置换反应的二级速率常数 (kN)在 80 mol % H2O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C。 4a-4e 与 4-氯酚 (4-ClPhO – ) 反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，可将其视为速率决定步骤 (RDS) 的变化。然而，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由于通过共振相互作用在肉桂酰基部分具有吸电子基团的底物的基态稳定引起的，因为 Yukawa-Tsuno图与 ρX = 0.89 和 r = 0.58 表现出极好的线性相关性。肉桂酸 4-硝基苯酯 (4c) 与 Z-取代的酚盐反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.76。Y-取代的肉桂酸苯酯 (5a-5d)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2455

文献信息

• NHC/Iron cooperative catalysis: aerobic oxidative esterification of aldehydes with phenols
  作者：R. Sudarshan Reddy、João N. Rosa、Luís F. Veiros、Stephen Caddick、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1039/c1ob05151b

  日期：——

  An NHC/iron cooperative catalytic system mediates the aerobic oxidative esterification of aldehydes with phenols. The use of equimolar amounts of reactants led to good to excellent isolated yields of esters.

  NHC /铁协同催化系统介导醛与酚的需氧氧化酯化。等摩尔量的反应物的使用导致酯的良好至优异的分离产率。