(2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanol | 73739-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-methyl-1,3-dihydroinden-2-yl)methanol；2-methylindane-2-methanol；2,3-dihydro-2-methyl-1H-indene-2-methanol；2-Hydroxymethyl-2-methylindan
• CAS: 73739-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PMHDOAMHNLEBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-47.5 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  263.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanol 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(2-methyl-1,3-dihydroinden-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-dihydro-1H-indene-2,2-diyl)dimethanol 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. Part 58. New synthesis of cyclopropanes from 1,3-dicarbonyl compounds utilizing electroreduction of 1,3-dimethanesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a012

文献信息

• Intramolecular palladium(<scp>ii</scp>)/(<scp>iv</scp>) catalysed C(sp³)–H arylation of tertiary aldehydes using a transient imine directing group
  作者：Sahra St John-Campbell、James A. Bull

  DOI：10.1039/c9cc03644j

  日期：——

  Palladium catalysed β-C(sp3)–H activation of tertiary aldehydes using a transient imine directing group enables intramolecular arylation to form substituted indane-aldehydes. A simple amine bearing a methyl ether (2-methoxyethan-1-amine) is the optimal TDG to promote C–H activation and reaction with an unactivated proximal C–Br bond. Substituent effects are studied in the preparation of various derivatives

  钯使用瞬态亚胺导向基团催化叔醛的β-C（sp 3）–H活化，使分子内芳基化反应可形成取代的茚满醛。一个带有甲基醚（2-甲氧基乙-1-胺）的简单胺是促进C–H活化和与未活化的C–Br键反应的最佳TDG。在制备各种衍生物时研究了取代基的作用。初步的机理研究确定了可逆的C–H活化，产物抑制作用，并表明氧化添加是限制周转的步骤。
• Phosphine-Catalyzed Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction of α-Substituted Enones
  作者：Atanu Mondal、Bishnupada Satpathi、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03913

  日期：2022.1.14

  We demonstrate the first phosphine-catalyzed intramolecular vinylogous aldol reaction (IVAR) of α-substituted enones. This strategy provides access to various pentannulated (hetero)arenes and dibenzocycloheptanones incorporated with two contiguous stereocenters, one of which is an all-carbon quaternary center. The scope of this work is further broadened through elaborations of the IVAR adducts to (i)

  我们展示了α-取代烯酮的第一个膦催化的分子内乙烯醇醛醇反应 (IVAR)。该策略提供了获得与两个连续立体中心结合的各种戊环化（杂）芳烃和二苯并环庚酮的途径，其中一个是全碳四元中心。这项工作的范围通过将 IVAR 加合物进一步扩大到 (i) 苯环化九元碳环系统，(ii) 有趣的 1,3-二烯、1,3,5-三烯和 1-yn- 3,5-二烯，和 (iii) 棘内酯 D 和 russujaponol F 的类似物。
• INDANE DERIVATIVES FOR MALODOR COUNTERACTION
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20180361004A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to the field of malodor counteraction. More particularly, it concerns malodor masking ingredient having an indane moiety (as defined in formula (I)), as well as malodor masking compositions comprising such ingredients.

  本发明涉及恶臭对抗领域。更具体地，涉及具有茚基（如在公式（I）中定义）的恶臭掩盖成分，以及包括这些成分的恶臭掩盖组合物。
• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• Synthesis and Odor Properties of Substituted Indane-2-carboxaldehydes. Discovery of a New Floral (Muguet) Fragrance Alcohol
  作者：Béat Winter、Sandrine Gallo-Flückiger

  DOI：10.1002/hlca.200590251

  日期：2005.12

  Eight substituted indane-2-carboxaldehydes (= 2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxaldehydes), related to conformationally constrained analogues of floral-type odorants, were synthesized in order to examine the effect of modifying the lipophilic part of the odorants (Schemes 1 and 2). None of the modified compounds showed better olfactive properties than the original ones (Tables 1 and 2), but an intermediate

  合成了八种取代的茚满-2-甲醛（= 2,3-二氢-1 H-茚-2-甲醛），它们与构型受约束的花卉型加味剂类似物有关，目的是研究修饰其亲脂性部分的效果。气味剂（方案1和2）。改性后的化合物均未显示出比原始化合物更好的嗅觉性能（表1和2），但是29的中间醇表明其本身是花mug（谷中百合）家族中有价值的新成员-型加香剂。