2-methylindane-2-carboxaldehyde | 878612-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methylindane-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde；2,3-dihydro-2-methyl-1H-indene-2-carboxaldehyde；2-methyl-1,3-dihydroindene-2-carbaldehyde
• CAS: 878612-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YYEIMUXAHNWDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindane-2-carboxaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(2-methyl-1,3-dihydroinden-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-2-甲腈 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 2-methylindane-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的茚满-2-甲醛的合成及气味性质。发现一种新型花香（Muguet）香醇

  摘要：

  合成了八种取代的茚满-2-甲醛（= 2,3-二氢-1 H-茚-2-甲醛），它们与构型受约束的花卉型加味剂类似物有关，目的是研究修饰其亲脂性部分的效果。气味剂（方案1和2）。改性后的化合物均未显示出比原始化合物更好的嗅觉性能（表1和2），但是29的中间醇表明其本身是花mug（谷中百合）家族中有价值的新成员-型加香剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590251

文献信息

• [EN] ALDEHYDES FOR USE AS ODORANTS<br/>[FR] ALDÉHYDES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MATIÈRES ODORANTES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019092056A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention refers to powerful 2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde derivatives. The invention further refers to fragrance composition and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及强效的2-甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲醛衍生物。该发明还涉及包含它们的香精组合物和带有香味的物品。
• Intramolecular palladium(<scp>ii</scp>)/(<scp>iv</scp>) catalysed C(sp³)–H arylation of tertiary aldehydes using a transient imine directing group
  作者：Sahra St John-Campbell、James A. Bull

  DOI：10.1039/c9cc03644j

  日期：——

  Palladium catalysed β-C(sp3)–H activation of tertiary aldehydes using a transient imine directing group enables intramolecular arylation to form substituted indane-aldehydes. A simple amine bearing a methyl ether (2-methoxyethan-1-amine) is the optimal TDG to promote C–H activation and reaction with an unactivated proximal C–Br bond. Substituent effects are studied in the preparation of various derivatives

  钯使用瞬态亚胺导向基团催化叔醛的β-C（sp 3）–H活化，使分子内芳基化反应可形成取代的茚满醛。一个带有甲基醚（2-甲氧基乙-1-胺）的简单胺是促进C–H活化和与未活化的C–Br键反应的最佳TDG。在制备各种衍生物时研究了取代基的作用。初步的机理研究确定了可逆的C–H活化，产物抑制作用，并表明氧化添加是限制周转的步骤。
• ALDEHYDES FOR USE AS ODORANTS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP3707120B1

  公开（公告）日：2022-01-05
• Practical and efficient method for amino acid derivatives containing β-quaternary center: application toward synthesis of hepatitis C virus NS3 serine protease inhibitors
  作者：Ashok Arasappan、Srikanth Venkatraman、Angela I. Padilla、Wanli Wu、Tao Meng、Yan Jin、Jesse Wong、Andrew Prongay、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.002

  日期：2007.9

  A practical and efficient route toward synthesis of amino acid derivatives containing β-quaternary center has been developed using diastereoselective Strecker reaction. The method was employed for preparation of >100 g of β-methylcyclohexyl glycine derivative, 21. Incorporation of some of the hindered amino acid derivatives at the P3 position resulted in potent HCV NS3 serine protease inhibitors.

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。
• Synthesis and Odor Properties of Substituted Indane-2-carboxaldehydes. Discovery of a New Floral (Muguet) Fragrance Alcohol
  作者：Béat Winter、Sandrine Gallo-Flückiger

  DOI：10.1002/hlca.200590251

  日期：2005.12

  Eight substituted indane-2-carboxaldehydes (= 2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxaldehydes), related to conformationally constrained analogues of floral-type odorants, were synthesized in order to examine the effect of modifying the lipophilic part of the odorants (Schemes 1 and 2). None of the modified compounds showed better olfactive properties than the original ones (Tables 1 and 2), but an intermediate

  合成了八种取代的茚满-2-甲醛（= 2,3-二氢-1 H-茚-2-甲醛），它们与构型受约束的花卉型加味剂类似物有关，目的是研究修饰其亲脂性部分的效果。气味剂（方案1和2）。改性后的化合物均未显示出比原始化合物更好的嗅觉性能（表1和2），但是29的中间醇表明其本身是花mug（谷中百合）家族中有价值的新成员-型加香剂。