(2S,3S,6S,8R,11S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-8-methyl-2-(2-phenylethyl)-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 153667-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,6S,8R,11S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-8-methyl-2-(2-phenylethyl)-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 153667-64-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: XBQSPSVQZYGEOQ-VJEKCBOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,8R,11S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-8-methyl-2-(2-phenylethyl)-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以（-）-薄荷酮为手性模板拆分和不对称合成3-羟基羧酸

  摘要：

  衍生自（-）-薄荷酮的1,3-二恶烷-4-酮6和7可用于拆分3-羟基羧酸和2-取代的3-羟基羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001367
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilyl 5-phenyl-3-trimethylsilyloxypentanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,6S,8R,11S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-8-methyl-2-(2-phenylethyl)-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  以（-）-薄荷酮为手性模板拆分和不对称合成3-羟基羧酸

  摘要：

  衍生自（-）-薄荷酮的1,3-二恶烷-4-酮6和7可用于拆分3-羟基羧酸和2-取代的3-羟基羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001367

文献信息

• Resolution and asymmetric synthesis of 3-hydroxycarboxylic acids by using (–)-menthone as a chiral template
  作者：Toshiro Harada、Tetsuya Yoshida、Yasuhiro Kagamihara、Akira Oku

  DOI：10.1039/c39930001367

  日期：——

  1,3-Dioxan-4-ones 6and 7 derived from (–)-menthone can be utilized in resolution of 3-hydroxycarboxylic acids and asymmetric synthesis of 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acids.

  衍生自（-）-薄荷酮的1,3-二恶烷-4-酮6和7可用于拆分3-羟基羧酸和2-取代的3-羟基羧酸的不对称合成。