3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 | 1201-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 3-(二甲氨基)-1-(2-苯基)-2-丙烯-1-酮；3-（二甲氨基）-1-苯基-2-丙烯-1-酮；3-二甲基氨基-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-dimethylamino-1-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 1201-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00121193
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HUTKDPINCSJXAA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93°C
• 沸点：
  260.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  325nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 三(三甲基硅)胺 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds and Disulfides with Trifluoromethane and Silicon-Containing Bases

  摘要：

  Provided that DMF (or another N,N-dialkylformamide) is present in the reaction medium, at least in a catalytic amount, fluoroform trifluoromethylates efficiently carbonyl compounds, even enolizable ones, when opposed to (TMS)(2)N- M+, generated in situ from N(TMS)(3) and M+ F- or RO- Na+ When F- is used ina catalytic amount, silylated alpha-(trifluoromethyl)carbinols are-obtained: in this case, the four-component system HCF3/N(TMS)(3)/catalytic F-/catalytic DMF behaves like the Ruppert's reagent, especially as far as nonenolizable carbonyl compounds are concerned (CF3SiMe3 remains more efficient for enolizable carbonyl compounds). This process involves an adduct between DMF and -CF3 which is the true trifluoromethylating agent. In the same way, fluoroform efficiently trifluoromethylates disulfides and diselenides when deprotonated with a strong base selected from t-BuOK or N(SiMe3)(3)/Me4NF (or TBAT). t-BuOK is more adapted to the trifluoromethylation of aryl disulfides whereas N(SiMe3)(3)/F- is well suited to that of aliphatic disulfides.

  DOI：

  10.1021/jo000150s
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-[[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]methylene]methanaminium bromide 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Corsaro, A.; Perrini, G.; Testa, M. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 197 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 吡啶 、 3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.03h， 以12 mg的产率得到4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化电化学合成多取代磺化吡唑

  摘要：

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01609

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• Synthesis and biological evaluation of (3/4-(pyrimidin-2-ylamino)benzoyl)-based hydrazine-1-carboxamide/carbothioamide derivatives as novel RXRα antagonists
  作者：Jingbo Qin、Jie Liu、Chunxiao Wu、Jianwen Xu、Bowen Tang、Kaiqiang Guo、Xiaohui Chen、Weihao Liu、Tong Wu、Hu Zhou、Meijuan Fang、Zhen Wu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740692

  日期：2020.1.1

  the expression and biological function of retinoid X receptor alpha (RXRα) have a key role in the development of cancer. Potential modulators of RXRα as anticancer agents are explored in growing numbers of studies. A series of (4/3-(pyrimidin-2-ylamino)benzoyl)hydrazine-1-carboxamide/carbothioamide derivatives are synthesised and evaluated for anticancer activity as RXRα antagonists in this study. Among

  类维生素A X受体α（RXRα）的表达和生物学功能异常改变在癌症的发展中具有关键作用。越来越多的研究探索了RXRα作为抗癌剂的潜在调节剂。合成了一系列（4 / 3-（嘧啶-2-基氨基）苯甲酰基）肼-1-羧酰胺/碳硫酰胺衍生物，并在本研究中评估了其作为RXRα拮抗剂的抗癌活​​性。在所有合成的化合物中，6A均显示出强大的拮抗剂活性（半数最大有效浓度（EC50）= 1.68±0.22 µM），对人癌细胞HepG2和A549细胞的强抗增殖活性（50％的细胞存活率（IC50）抑制） <10 µM），并且在正常细胞（如LO2和MRC-5细胞）中具有低细胞毒性（IC50值> 100 µM）。进一步的生物测定表明，6A以剂量依赖性方式抑制9-cis-RA诱导的活性，并以亚微摩尔亲和力（Kd = 1.20×10-7 M）选择性结合RXRα-=LΒD。6A诱导时间和剂量依赖性的多聚ADP-核糖聚合酶裂解，并
• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。

表征谱图