(Z)-1-phenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one | 25039-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2Z)-1-phenyl-3-(4-toluidino)-2-propen-1-one；(Z)-3-(4-methylanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 25039-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WXMFJROKVKURNG-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Devi; Dutta; Nongkhlaw, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 6, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic activation of isocyanides: N-heterocyclic carbene-catalyzed enaminone synthesis from ketones
  作者：Jungwon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/c6sc05266e

  日期：——

  suggested a novel role for the carbene in the activation of isocyanides, and a proton transfer process was found to be crucial for the generation of two activated species in the catalytic cycle. Various enaminones, some of which are not easily accessible by other methods, were synthesized in excellent yields. This study clearly demonstrates the potential of the nucleophilic activation of isocyanides in

  展示了使用 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂来活化异氰化物的第一个例子。根据之前关于 NHC 和异氰化物之间相互作用的报道，我们开发了一种涉及瞬态亚氨基中间体的催化循环。酮与异氰化物的反应高效地生成相应的烯胺酮。对照实验表明卡宾在异氰化物的活化中具有新的作用，并且发现质子转移过程对于催化循环中两种活化物质的生成至关重要。各种烯胺酮（其中一些不易通过其他方法获得）以优异的产率合成。这项研究清楚地证明了异氰化物的亲核活化在扩大其反应范围方面的潜力。
• Silver(<scp>i</scp>)/base-promoted propargyl alcohol-controlled regio- or stereoselective synthesis of furan-3-carboxamides and (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Sabera Sultana、Jae-Jin Shim、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c8ob01791c

  日期：——

  A novel and facile regioselective synthesis of furan-3-carboxamides by a silver(I)/base-promoted reaction of propargyl alcohol with 3-oxo amides has been demonstrated. This one-pot protocol provides a rapid synthetic approach to diverse trisubstituted furan-3-carboxamides via cascade nucleophilic addition, intramolecular cyclization, elimination, and isomerization reactions. Employing a substituted

  已经证明了通过炔丙醇与3-氧代酰胺的银（I）/碱促进的反应的呋喃-3-甲酰胺的新颖且容易的区域选择性合成。这一一锅方案通过级联亲核加成，分子内环化，消除和异构化反应，为多种三取代呋喃-3-羧酰胺提供了一种快速的合成方法。通过使用取代的炔丙醇，由3-氧代酰胺经C–N键断裂，通过Ag 2 CO 3促进的反应，具有高立体选择性的（Z）-烯胺酮。
• New Routes to Enaminones and Dienaminones from Benzotriazole Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Richard A. Barcock、Qui-He Long、Marudai Balsubramanian、Nageshwar Malhotra、John V. Greenhill

  DOI：10.1055/s-1993-25838

  日期：——

  A new method has been developed for the regioselective preparation of enaminones and dienaminones starting from N-[1-(4-methylphenylamino)ethyl]benzotriazole employing mild conditions. Thus, 1-substituted 3-(4-methylphenylamino)-2-propen-1-ones, 1-(4-methylphenylamino)-1-hexen-3-one, ethyl 3-(4-methylphenylamino)-2-propenoate, 1-cyclohexyl-5-(phenylamino)-2,4-pentadien-1-one and ethyl 5-(arylamino)-2,4-pentadienoates are prepared in good yields.

  以 N-[1-(4-甲基苯基氨基)乙基]苯并三唑为起始原料，采用温和的条件，开发了一种区域选择性制备烯酮和二烯酮的新方法。从而以良好的收率制备出 1-取代的 3-(4-甲基苯基氨基)-2-丙烯-1-酮、1-(4-甲基苯基氨基)-1-己烯-3-酮、3-(4-甲基苯基氨基)-2-丙烯酸乙酯、1-环己基-5-(苯基氨基)-2,4-戊二烯-1-酮和 5-(芳基氨基)-2,4-戊二烯酸乙酯。
• Dutta, Milan Chandra; Chanda, Kaushik; Karim, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2471 - 2474
  作者：Dutta, Milan Chandra、Chanda, Kaushik、Karim、Vishwakarma

  DOI：——

  日期：——