1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one | 1215-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-anilino-1-phenyl-2-propen-1-one；1-Anilino-3-phenyl-propen-(1)-on-(3)；3-Anilinoacrylophenone；3-anilino-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1215-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: KTJZOKJJOYMVPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  358.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tunable Trifunctionalization of Tertiary Enaminones for the Regioselective and Metal-Free Synthesis of Discrete and Proximal Phosphoryl Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01581
• 作为产物：
  描述：

  Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物，I。乙烯基磷酸酰基酯的合成和反应行为

  摘要：

  由磷酸二乙基酯氯化物和2-羟基乙烯基酮钠盐得到的磷酸（2-酰基乙烯基酯）6自发歧化为焦磷酸四乙酯（TEPP）7和双（2-酰基乙烯基）醚8。可以本质上分离的磷酸二苯酯（2-酰基乙烯基酯）12以相似的方式起作用。这种类型的化合物在插烯磷酸酰基酯的意义上的亲核试剂反应：伯和仲胺导致（2- acylvinyl）胺18，叔胺到插烯carbonamidium盐19和20，J ⊖得到2-碘乙烯基酮21， p20双（2- acylvinyl）硫化物22和SCN ⊖ 2-（氰硫基）乙烯基酮23。-产品的光谱数据提供有关反应空间过程的信息。

  DOI：

  10.1002/cber.19731060210
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 在 1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Montagne; Roch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 213, p. 620,622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic activation of isocyanides: N-heterocyclic carbene-catalyzed enaminone synthesis from ketones
  作者：Jungwon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/c6sc05266e

  日期：——

  suggested a novel role for the carbene in the activation of isocyanides, and a proton transfer process was found to be crucial for the generation of two activated species in the catalytic cycle. Various enaminones, some of which are not easily accessible by other methods, were synthesized in excellent yields. This study clearly demonstrates the potential of the nucleophilic activation of isocyanides in

  展示了使用 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂来活化异氰化物的第一个例子。根据之前关于 NHC 和异氰化物之间相互作用的报道，我们开发了一种涉及瞬态亚氨基中间体的催化循环。酮与异氰化物的反应高效地生成相应的烯胺酮。对照实验表明卡宾在异氰化物的活化中具有新的作用，并且发现质子转移过程对于催化循环中两种活化物质的生成至关重要。各种烯胺酮（其中一些不易通过其他方法获得）以优异的产率合成。这项研究清楚地证明了异氰化物的亲核活化在扩大其反应范围方面的潜力。
• Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Mingrui Li、Yiming Sun、Yuxing Xie、Yang Yu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0cc04157b

  日期：——

  A mild synthetic protocol to access 2-ester pyrroles through Cu(OTf)₂-catalysed carbene insertion/ester migration/cyclization of enaminones and α-diazo compounds is reported.

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。
• Novel Regioselectivity: Three-Component Cascade Synthesis of Unsymmetrical 1,4- and 1,2-Dihydropyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Shi-Feng Gan、Gong-Lei Sun、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1021/jo900068z

  日期：2009.4.3

  of α,β-unsaturated aldehydes, amines, and enaminones proceeded smoothly to give 1,3,4-trisubstituted 1,4-dihydropyridines in aqueous DMF. Moreover, the unexpected regioselective formation of 1,2-dihydropyridines has been observed for the first time in such an approach. On the basis of a systematic study, the novel regioselectivity could be assigned both to steric and electronic effects originating from

  α，β-不饱和醛，胺和烯胺酮的三组分顺序反应平稳进行，得到在DMF水溶液中的1,3,4-三取代的1,4-二氢吡啶。此外，在这种方法中首次观察到了1，2-二氢吡啶的意外的区域选择性形成。在系统研究的基础上，可以将新的区域选择性分配给源自胺配偶体的空间和电子效应。
• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• Visible Light-Induced Thiocyanation of Enaminone C–H Bond to Access Polyfunctionalized Alkenes and Thiocyano Chromones
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02981

  日期：2019.2.15

  The visible light induced C–H bond thiocyanation on the α-site of tertiary enaminones has been realized under metal-free, photocatalytic conditions in the presence of Rose Bengal, which enables the synthesis of thiocyanated alkene derivatives and chromones using NH4SCN as the thiocyano source under an aerobic atmosphere. In addition, employing Ru(bpy)3Cl2·6H2O as the photocatalyst switches the reaction

  在无金属的光催化条件下，在玫瑰红存在下，在叔烯胺酮的α位上可见光诱导的C–H键硫氰化反应得以实现，该条件使得能够使用NH 4 SCN合成硫氰酸化的烯烃衍生物和色酮。有氧气氛下的硫氰源。此外，采用Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂，可通过由C–H键硫氰化和乙烯基C–N键转氨作用组成的双官能化过程切换反应路径，从而提供NH 2-官能化的硫氰化烯胺。

表征谱图