(E)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one | 37418-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one；3-phenylamino-1-phenyl-2-propen-1-one；3-Anilino-1-phenyl-2-propen-1-one；(E)-3-anilino-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 37418-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: KTJZOKJJOYMVPV-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  146 °C
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 (E)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到methyl 1,3,5-triphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种多取代吡咯衍生物及其制备方法

  摘要：

  一种多取代吡咯衍生物及其制备方法，涉及有机合成领域，该制备方法利用重氮类化合物或苯腙类化合物与氨基取代的不饱和羰基化合物反应，经过碳碳插入、环化反应及[1,5]迁移串级反应，成功构建吡咯环，高效高产率地得到了一系列的多取代吡咯衍生物。该制备方法的原料均可以通过简单反应得到，具有原料廉价易得的优势。同时，该制备方法条件温和、环境友好，适合进行规模化的生产，具有较好的应用价值。

  公开号：

  CN110804007B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenyl-3-{(1E,3E)-5-[(Z)-phenylimino]-penta-1,3-dienylamino}-propenone 在 sodium acetate 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer,G.W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3489 - 3501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Regioselectivity: Three-Component Cascade Synthesis of Unsymmetrical 1,4- and 1,2-Dihydropyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Shi-Feng Gan、Gong-Lei Sun、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1021/jo900068z

  日期：2009.4.3

  of α,β-unsaturated aldehydes, amines, and enaminones proceeded smoothly to give 1,3,4-trisubstituted 1,4-dihydropyridines in aqueous DMF. Moreover, the unexpected regioselective formation of 1,2-dihydropyridines has been observed for the first time in such an approach. On the basis of a systematic study, the novel regioselectivity could be assigned both to steric and electronic effects originating from

  α，β-不饱和醛，胺和烯胺酮的三组分顺序反应平稳进行，得到在DMF水溶液中的1,3,4-三取代的1,4-二氢吡啶。此外，在这种方法中首次观察到了1，2-二氢吡啶的意外的区域选择性形成。在系统研究的基础上，可以将新的区域选择性分配给源自胺配偶体的空间和电子效应。
• Intermolecular Multiple Dehydrogenative Cross‐Couplings of Ketones with Boronic Acids and Amines via Copper Catalysis
  作者：Tianzhang Wang、Guowei Chen、Yu‐Jing Lu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201900419

  日期：2019.8.21

  versatile oxidative coupling reaction was developed for the synthesis of valuable β‐functionalized unsaturated ketones and meta‐substituted phenols. In the case of intramolecular reactions, achieving rapid molecular complexity through multiple dehydrogenative couplings is already a well‐established strategy. Herein, we report an intermolecular multiple dehydrogenative coupling between ketones and nucleophilic

  开发了一种有效且通用的氧化偶联反应，用于合成有价值的β-官能化不饱和酮和间位取代的苯酚。在分子内反应的情况下，通过多次脱氢偶联实现快速的分子复杂性已经是一种行之有效的策略。在这里，我们报告了使用廉价的氧化铜（I）作为催化剂，酮与亲核胺或硼酸之间的分子间多重脱氢偶联。该方法可轻松获得高度理想的化学产品，例如α，β-不饱和酮，烯胺酮和合成相关的间位取代的苯酚。
• Enaminones in Heterocyclic Synthesis: A Novel Route to Polyfunctionalized Substituted Thiophene, 2,3-Dihydro-1,3,4-Thiadiazole and Naphtho[1,2- b ] Furan Derivatives
  作者：Zaghloul E. Kandeel、Khadija M. Al-Zaydi、Ebtisam A. Hafez、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426500210232

  日期：2002.1.1

  The enaminones 1a , b reacted with phenylisothiocyanate to afford the thioanilides 2a , b . The latter could be utilized to synthesize several new polysubstituted thiophenes 9a-f , and 1,3,4-thiadiazoles 12a-f .

  烯胺酮 1a、b 与异硫氰酸苯酯反应得到硫代苯胺 2a、b。后者可用于合成几种新的多取代噻吩 9a-f 和 1,3,4-噻二唑 12a-f。
• 一种含N-ɑ,β不饱和酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109796399B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种含N‑ɑ,β不饱和酮化合物及其制备方法和应用。本发明提供了一种含N‑ɑ,β不饱和酮化合物的制备方法，包括以下步骤：将式(I)化合物和式(II)化合物溶于惰性溶剂中，在金属催化剂和氧化剂的作用下，进行反应，得到式(III)化合物；其中，R1选自饱和或不饱和的烃基、取代烃基或杂环基，R2选自饱和或不饱和的烃基、取代烃基、杂环基、取代杂环基或含官能团的饱和或不饱和的直链烃基或环烃基，R3为饱和环烃基或H；所述氧化剂包括四甲基哌啶氮氧化物。本发明含N‑ɑ,β不饱和酮化合物的制备方法中，底物来源方便，不需要进行原料的预制备，底物种类多，可得到多种类的含N‑ɑ,β不饱和酮化合物。
• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。