3'',4''-二-O-乙酰基阿福豆苷 | 77307-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3'',4''-二-O-乙酰基阿福豆苷
• 英文名称: Kaempferol-3-O-(3,4-O-diacetyl-α-L-rhamnopyranoside)
• 英文别名: Kaempferol-3-O-(3,4-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside)；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；3-[(3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)oxy]-5,7-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-benzopyran-4-one；kaempferol-3-O-(3",4"-di-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol-3-O-(3′′,4′′-O-diacetyl)rhamnoside；kaempferol 3-(3'',4''-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)；5,7-Dihydroxy-2-(4-Hydroxyphenyl)-4-Oxo-4h-Chromen-3-Yl 3,4-Di-O-Acetyl-6-Deoxy-Alpha-L-Mannopyranoside；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 77307-50-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: SXOZSDJHGMAEGZ-IGKKHSBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132°C
• 沸点：
  753.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

生物活性

SL 0101-1（SL0101）是从热带植物F. refracta中提取得到的山萘酚糖苷，是一种能穿透细胞、选择性的、可逆的、ATP竞争性的p90核糖体S6激酶(RSK)抑制剂，其IC50值为89 nM。SL 0101-1（SL0101）是选择性RSK1/2抑制剂，Ki值为1 μM。

靶点

• IC50: 89 nM (RSK)
• Ki: 1 μM (RSK1/2)

体外研究

SL 0101-1（SL0101）在人类乳腺癌细胞系MCF-7中表现出增殖抑制作用，并产生G₁期的细胞周期阻滞。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'',4''-二-O-乙酰基阿福豆苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以9 mg的产率得到阿福豆苷
  参考文献：
  名称：

  Nakatani, Nobuji; Jitoe, Akiko; Masuda, Toshiya, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 2, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 3'',4''-二-O-乙酰基阿福豆苷
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的糖基化从头开始不对称合成SL0101及其类似物。

  摘要：

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062076r

文献信息

• RHAMNOSE SUBSTITUENTS OF SL0101 AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Smith Jeffrey A.

  公开号：US20100016245A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compositions and methods useful for preparing and using analogs, derivatives, and modifications of kaempferols that have anti-neoplastic activity. More specifically, the compounds are analogs, derivatives, and modifications of SLO1O1. The invention further provides compounds that are inhibitors of rsk activity. The invention further provides compounds that selectively inhibit excessive rsk activity in cancers. The present invention further provides methods for treating cancer using compounds of the invention.

  本发明提供了用于制备和使用具有抗肿瘤活性的山柰酚的类似物、衍生物和修饰物的组合物和方法。更具体地说，这些化合物是SLO1O1的类似物、衍生物和修饰物。本发明还提供了抑制rsk活性的化合物。本发明还提供了在癌症中选择性抑制过度rsk活性的化合物。本发明还提供了使用本发明中的化合物治疗癌症的方法。
• Synthesis of Inhibitors of P90Rsk
  申请人：Hecht Sidney M.

  公开号：US20080269144A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural SLO1O1-1 product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  自然存在的山柰酚苷SLO1O1-1及其类似物的合成已经完成，并对其进行了生化评估。SLO1O1-1在纳摩尔浓度下表现出选择性和强效的p90 Rsk抑制活性，而不抑制MEK、Raf或PKC等上游激酶的功能。本发明的合成方案验证了天然SLO1O1-1产物的结构分配，并提供了足够详细的生物评估材料。
• Synthesis of inhibitors of p90Rsk
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US07605241B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  天然存在的山柰酚苷SLO1O1-1及其类似物的合成已经完成，并进行了生化评估。SLO1O1-1在纳摩尔浓度下表现出选择性和强效的p90 Rsk抑制活性，而不抑制MEK、Raf或PKC等上游激酶的功能。该发明的合成方案验证了天然产物的结构分配，并提供了足够进行详细生物评估的材料。
• Rhamnose substituents of SL0101 and therapeutic uses thereof
  申请人：Smith Jeffrey A.

  公开号：US08426568B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  The present invention provides compositions and methods useful for preparing and using analogs, derivatives, and modifications of kaempferols that have anti-neoplastic activity. More specifically, the compounds are analogs, derivatives, and modifications of SLO1O1. The invention further provides compounds that are inhibitors of rsk activity. The invention further provides compounds that selectively inhibit excessive rsk activity in cancers. The present invention further provides methods for treating cancer using compounds of the invention.

  本发明提供了用于制备和使用具有抗肿瘤活性的山柰酚类似物、衍生物和修饰物的组合物和方法。更具体地说，这些化合物是SLO1O1的类似物、衍生物和修饰物。本发明还提供了抑制rsk活性的化合物。本发明还提供了在癌症中选择性抑制过度rsk活性的化合物。本发明还提供了使用本发明的化合物治疗癌症的方法。
• Synthesis of a Potent and Selective Inhibitor of p90 Rsk
  作者：David J. Maloney、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0500463

  日期：2005.3.1

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SL0101 has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SL0101 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthesis verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.