(S)-2-[[1-(2-amino-ethyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid | 220878-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-[[1-(2-amino-ethyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-[[1-(2-azidoethyl)cyclopentanecarbonyl]amino]-3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid；(S)-2-[[1-(2-aminoethyl)cyclopentanecarbonyl]amino]3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid；4-[(2,6-dichlorophenylcarbonyl)amino]-N-[[1-(2-aminoethyl)cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine；RO0273456；N-[[1-(2-aminoethyl)cyclopentyl]carbonyl]-4-[[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]amino]-L-phenylalanine；(S)-2-[[1-(2-aminoethyl)cyclopentanecarbonyl]amino]-3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid；(2S)-2-[[1-(2-aminoethyl)cyclopentanecarbonyl]amino]-3-[4-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]phenyl]propanoic acid
• CAS: 220878-78-4
• 化学式: C₂₄H₂₇Cl₂N₃O₄
• 分子量: 492.402
• InChiKey: BLIMBMNFPVTNFS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  672.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[[1-(2-amino-ethyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5.7 mg (21%)的产率得到4-[[(2,6-Dichlorophenyl)carbonyl]amino]-N-[[1-[2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-alkanoylphenylalanine derivatives

  摘要：

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗那些症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。

  公开号：

  US06455550B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[[[1-(2-amino ethyl)cyclopentyl]carbonyl]amino]-3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-[[1-(2-amino-ethyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Cycloalkanoyl-l-Phenylalanine Derivatives as VCAM/VLA-4 Antagonists

  摘要：

  A systematic structure-activity relationship investigation of the lead compound I resulted the identification of several N-[(substituted alkyl)cycloalkanoyl]-4-[((2,6-dichlorophenyl)carbonyl)amino]-L-phenylalanine derivatives as potent VCAM/VLA-4 antagonists. The data are consistent with a model of these compounds in which these alkanoylphenylalanines reside in a compact gauche (-) bioactive conformation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00386-4
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-[[1-(2-azido-ethyl)-cyclopentane-carbonyl]-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid 、 三甲基膦 、 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 (S)-2-[[1-(2-amino-ethyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[[1-(2-amino-ethyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-alkanoylphenylalamine derivatives

  摘要：

  本文披露了一种化合物，其化学式为1，具有抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合的活性。这些化合物可用于治疗症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病。

  公开号：

  US20030109459A1

文献信息

• Lipid Compounds Targeting VLA-4
  申请人：BOYLAN John Frederick

  公开号：US20130079383A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein n, G, W, X, Y, and R1 are defined in the detailed description and claims. The compounds of formula I bind to or associate with VLA-4 and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing VLA-4.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING VLA-4<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE POUR CIBLER DES CELLULES EXPRIMANT LE VLA-4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110680A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to VLA-4 integrin antagonists to target cells expressing VLA-4.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物，用于制造和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些基团与VLA-4整合素拮抗剂连接，以靶向表达VLA-4的细胞。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING ALPHA-V-BETA-3<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE POUR UNE ADMINISTRATION CIBLÉE À DES CELLULES EXPRIMANT L'ALPHA-V-BÊTA-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110578A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula (I) for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to alpha-V-beta-3 integrin antagonists to target cells expressing alpha-V-beta-3.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中R1、R2和n在详细描述和权利要求中定义。特别是，本发明涉及用于制造和输送与alpha-V-beta-3整合素拮抗剂连接的共轭部分，如小分子、肽、核酸、荧光部分和聚合物，以针对表达alpha-V-beta-3的细胞的公式(I)的化合物。
• INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING LFA-1
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197059A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to LFA-1 integrin antagonists to target cells expressing LFA-1.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物用于制备和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些共轭基团与LFA-1整合素拮抗剂连接，以靶向表达LFA-1的细胞。