(+)-cis-6-hydroxyspiro<4.4>nonan-1-one | 76248-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-cis-6-hydroxyspiro<4.4>nonan-1-one
• 英文别名: (5R,6R)-6-hydroxyspiro[4.4]nonan-1-one；(5R,9R)-9-hydroxyspiro[4.4]nonan-4-one
• CAS: 76248-68-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FCWDRAGOVZZSOY-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-6-hydroxyspiro<4.4>nonan-1-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,5R,6R)-cis,trans-spiro[4.4]nonane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Suemune, Hiroshi; Maeda, Kazunori; Kato, Keisuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3441 - 3448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  spiro[4.4]nonane-1,6-dione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-cis-6-hydroxyspiro<4.4>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Carruthers,W.; Orridge,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2411 - 2416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Key Factors for High Diastereo- and Enantioselectivity of Umpolung Cyclizations of Aldehyde-Containing Allylpalladium Intermediates
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Hirotaka Omura、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/bcsj.20190167

  日期：2019.10.15

  Two palladium/chiral diphosphine-catalyzed umpolung cyclizations of aldehyde-containing allylic acetates and allenes with arylboronic acid are fully investigated to establish key factors in their h...

  充分研究了两种钯/手性二膦催化的含醛乙酸烯丙酯和丙二烯与芳基硼酸的 umpolung 环化反应，以确定其反应的关键因素。
• Asymmetric palladium-catalyzed umpolung cyclization of allylic acetate-aldehyde using formate as a reductant
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c5cc02176f

  日期：——

  Asymmetic palladium/chiral diphosphine-catalyzed umpolung cyclization of allylic acetate-aldehyde using formate as a reductant affordscis-disubstituted pyrrolidine, tetrahydrofuran, and spiro carbocycle.

  使用甲酸作还原剂的不对称钯/手性二膦催化的烯丙基醋酸酯-醛反向环化反应可得到顺式-二取代吡咯烷、四氢呋喃和螺环碳骨架。
• Zinc bromide as catalyst for the stereoselective construction of quaternary carbon: improved synthesis of diastereomerically enriched spirocyclic diols
  作者：Yong Qiang Tu、Chun An Fan、Shi Kuo Ren、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b006182o

  日期：——

  proved to be a facile and efficient catalyst for the stereoselective semipinacol rearrangement of α-hydroxy epoxides at room temperature. Of note are the presence in the product of two adjacent chiral carbon centers, particularly the creation of a stereoselective quaternary center, and the efficient synthesis of β-hydroxy ketones, including some with naturally occurring spiroalkane skeletons. As an

  溴化锌（ZnBr 2）被证明是一种便捷有效的方法催化剂用于室温下α-羟基环氧化物的立体选择性半松果酚重排。值得注意的是在产物中存在两个相邻的手性碳中心，特别是建立了一个立体选择性四元中心，以及高效合成了β-羟基酮类，包括一些具有自然形成的螺烷骨架的物质。作为其应用的一个例子，重要的非对映体富集的螺环二醇 配体通过这种重新排列方便地合成，随后减少 环β-羟基的数量 酮类 适当获得 氢化物 试剂。
• Determination of absolute configuration and enantiomeric purity of spirocyclic alcohols by 1h nmr
  作者：Kuninobu Kabuto、Fujiko Yasuhara、Shozo Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81690-7

  日期：1984.1

  Absolute configuration and enantiomeric purities of some hydroxy-ketones and diols of spiro[4.4]nonane and 2,2′-spirobi-indan can be simultaneously determined by use of MTPA derivatives and a lanthanoid shift reagent.

  螺[4.4]壬烷和2,2'-螺双茚满的一些羟基酮和二醇的绝对构型和对映体纯度可通过使用MTPA衍生物和镧系元素转移试剂同时测定。
• Carruthers,W.; Orridge,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2411 - 2416
  作者：Carruthers,W.、Orridge,A.

  DOI：——

  日期：——