8-chlorophenanthridin-6(5H)-one | 26844-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chlorophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 8-chloro-6(5H)-phenanthridone；8-chloro-5H-phenanthridin-6-one；8-Chlor-6(5H)-phenanthridinon；8-chloro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 26844-83-7
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: AWRYMEFFWINYLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯联苯-2-胺盐酸盐 在 氧气 、 特戊酸钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 8-chlorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含金属氧化剂的钴催化的邻芳基苯胺的C（sp 2）–H羰基化反应：一种实现游离（NH）-邻菲啶酮的方法

  摘要：

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00730

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Aryl C–H Carboxylation of 2-Arylanilines with CO₂
  作者：Yuzhen Gao、Zhihua Cai、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01105

  日期：2019.5.17

  An unprecedented Rh(I)-catalyzed, amino-group-assisted C–H carboxylation of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions has been developed. This reaction was promoted by a phosphine ligand with t-BuOK as the base and did not require the use of additional strong organometallic reagent. It enabled an efficient direct conversion of a broad range of 2-(hetero)arylanilines including electron-deficient

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。
• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。
• 一种菲啶酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641101B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明提供了一种菲啶酮类化合物的制备方法：以式I所示的N‑甲酰基邻芳基苯胺衍生物I为原料，铜盐为催化剂，氟试剂为氧化剂，溶于有机溶剂中，在耐压密封管中于50～90℃下反应12～30h，所得反应液分离纯化制得式II所示的菲啶酮类化合物。本发明的合成方法具有反应步骤简单，底物适应性好，原子经济性高，反应过程避免使用昂贵且有毒的催化剂或配体，安全环保，各类取代基均可以实现环化。本发明氧化C‑H/C‑H环化，是一种合成各种含取代基的菲啶酮类化合物的新路线。
• Nickel-Catalyzed Lactamization Reaction of 2-Arylanilines with CO2
  作者：Lu Wang、Hanxuan Wu、Yucheng Zhao、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01156

  日期：2024.5.10

  Transition-metal-catalyzed lactamization and lactonization of C–H bonds with CO2 assisted by the chelation of amino or hydroxyl groups have been developed but limited to the use of precious metal catalysts such as palladium and rhodium. In this work, we report the nonprecious metal nickel-catalyzed lactamization reaction of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions via C–H bond activation

  过渡金属催化的内酰胺化以及C-H键与CO 2在氨基或羟基螯合辅助下的内酯化已经得到发展，但仅限于使用贵金属催化剂，例如钯和铑。在这项工作中，我们报道了在氧化还原中性条件下通过C-H键活化发生的非贵金属镍催化的2-芳基苯胺与CO 2的内酰胺化反应。该反应表现出优异的官能团耐受性，以中等到高产率提供各种菲啶酮。
• A convenient one-pot access to phenanthridinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Kouichi Tanimoto、Naomichi Nakagawa、Kazutaka Takeda、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.022

  日期：2013.7

  A convenient one-step access to biologically important phenanthridinones 1 has been realized based upon Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Reactions of 2-aminophenylboronic acid 2 with 2-halobenzoate 3 took place smoothly to afford substituted phenanthridinones 1 in excellent yields in the presence of palladium(II) acetate and 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) as precatalysts. A natural product phenaglydon lb was synthesized in one-pot manner from readily available starting materials in 95% yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.