5-bromo-1,2,3-trimethylindole | 36798-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3-trimethylindole
• CAS: 36798-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: QOCWONKFHARGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3-trimethylindole 在 四(三苯基膦)钯 、 磷酸二苯酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8,9,10-trimethyl-6-(p-tolyl)-8H-pyrrolo[2,3-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚苯胺和醛的级联反应简便合成吡咯并[2,3-j]菲啶

  摘要：

  建立了一种在布朗斯台德酸催化剂和苯醌氧化剂存在下由吲哚苯胺和醛类合成吡咯并[2,3- j ]菲啶的简便方法。这种方法具有优良的产量、高效率和广泛的底物范围。机理研究表明，该反应是一个级联过程，包括酸催化吲哚苯胺与醛缩合、环化和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4444
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-bromo-1,2,3-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分费歇尔吲哚化反应-N-烷基化，可快速合成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02185g

文献信息

• Discovery and Optimization of Indolyl-Containing 4-Hydroxy-2-Pyridone Type II DNA Topoisomerase Inhibitors Active against Multidrug Resistant Gram-negative Bacteria
  作者：Aleksey I. Gerasyuto、Michael A. Arnold、Jiashi Wang、Guangming Chen、Xiaoyan Zhang、Sean Smith、Matthew G. Woll、John Baird、Nanjing Zhang、Neil G. Almstead、Jana Narasimhan、Srinivasa Peddi、Melissa Dumble、Josephine Sheedy、Marla Weetall、Arthur A. Branstrom、J. V. N. Prasad、Gary M. Karp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00114

  日期：2018.5.24

  (NCEs) targeting multidrug resistant (MDR) bacterial infections, particularly those caused by Gram-negative pathogens. 4-Hydroxy-2-pyridones represent a novel class of nonfluoroquinolone inhibitors of bacterial type II topoisomerases active against MDR Gram-negative bacteria. Herein, we report on the discovery and structure-activity relationships of a series of fused indolyl-containing 4-hydroxy-2-pyridones

  迫切需要确定针对多药耐药性（MDR）细菌感染，特别是革兰氏阴性病原体引起的细菌感染的新化学实体（NCE）。4-羟基-2-吡啶酮代表了一类对MDR革兰氏阴性细菌有活性的细菌II型拓扑异构酶的新型非氟喹诺酮抑制剂。在本文中，我们报告了一系列融合的吲哚基含4-羟基-2-吡啶酮的发现与构效关系，这些化合物具有改善的对氟喹诺酮耐药菌株的体外抗菌活性。化合物6o和6v代表此类化合物，同时靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV（Topo IV）。在简化的药敏筛选中，化合物6o和6v对大肠杆菌的MIC90值有所提高（0。与前体化合物相比，浓度为5-1μg/ mL）和鲍曼不动杆菌（8-16μg/ mL）。在鼠类败血病模型中，两种化合物在感染致死剂量大肠杆菌的小鼠中均显示出完全的保护作用。
• Three-component spiropyran synthesis via tandem alkylation-condensation
  作者：Harriet Swinson、Alexis Perry

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131219

  日期：2020.6

  A catalyst-free, three-component alkylation-condensation cascade for spiropyran synthesis has been developed, using readily available building blocks (indoles, alkyl halides, salicylaldehydes) and environmentally benign solvents (water, ethanol). A cascade approach enables this sequence to proceed under mild conditions which, in turn, promote broad substrate tolerance and operational simplicity. Consequently

  已经开发出了无催化剂的螺吡喃合成三组分烷基化-缩合级联反应，使用容易获得的结构单元（吲哚，烷基卤化物，水杨醛）和环境友好的溶剂（水，乙醇）。级联方法使该序列可以在温和的条件下进行，从而促进广泛的底物耐受性和操作简便性。因此，我们已经证明了该方法在合成25种结构多样的螺吡喃中的效用，并在整个螺吡喃框架中并以多克规模整合了有用的功能。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033258A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本文描述了化合物、形式及其制药组合物以及使用方法，用于治疗或缓解由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150038437A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物和形式以及其制药组合物，以及使用它们治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。
• Benzylic C(sp3)–H Functionalization via Copper-Catalyzed [3+3] Radical Cycloaddition
  作者：Jun Shi、Xiong-Jiang Li、Shu-Yun Jiang、Wei Wu、Hai Ren

  DOI：10.1021/acscatal.4c00637

  日期：2024.4.19

  intermolecular self-[3+3] and cross-[3+3] cycloaddition pathways. Multiple symmetric and nonsymmetric polycyclic hexahydrocarbazole scaffolds with hexacyclic 6/5/5/6/5/5/6 and pentacyclic 6/5/5/6/5/6 ring systems are synthesized with high efficiency and chemoselectivity using this strategy. Inspired by the unique radical addition pathway of cross-[3+3] cycloaddition, a highly controllable benzylic C–H functionalization

  近年来，用于组装苄基衍生物的苄基 C(sp3)-H 官能化方法的发展得到了广泛的探索。然而，在环加成反应中，通过直接苄基 C-H 活化，使苄基碳及其相邻的 C=C 键作为 C3 合成子参与的情况很少见。在此，我们报道了铜催化的[3+3]自由基环加成反应，通过苄基C-H键功能化构建六元环己烷型环。在此反应中，吲哚的 2-苄基 C-H 键被选择性激活，吲哚充当 C3 合成子，通过高度化学选择性的分子间自 [3+3] 和交叉 [3+3] 环加成途径进行反应。使用该策略，可以高效和化学选择性地合成具有六环 6/5/5/6/5/5/6 和五环 6/5/5/6/5/6 环系统的多个对称和非对称多环六氢咔唑支架。受交叉[3+3]环加成的独特自由基加成途径的启发，还开发了用于构建C3a-烷基化吡咯并吲哚啉的高度可控的苄基C-H官能化。