Acetic acid (R)-1-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-allyl ester | 156048-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-allyl ester
• 英文别名: [(3R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 156048-63-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: PNLYSWVIRJKJLY-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-allyl ester 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols 的脂肪酶催化动力学拆分

  摘要：

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42115

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 4-(<i>N</i>-Boc-amino)-1-alken-3-ols
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-2003-42115

  日期：——

  A wide range of 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols were efficiently resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution. This procedure has been successfully applied to the highly enantioselective synthesis of the taxol side chain.

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。
• Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190
  作者：Oshitari, Tetsuta、Saiyinbilige、Mandai, Tadakatsu

  DOI：——

  日期：——