3',5-二甲基槲皮素 | 40554-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3',5-二甲基槲皮素
• 英文名称: 3,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5-methoxy-chromen-4-one；Quercetin 5,3'-dimethyl ether；3,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxychromen-4-one
• CAS: 40554-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: NKJWZTPASPJYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

Quercetin 5,3′-二甲氧基衍生物是一种类黄酮，可以从 Combretum erythrophyllum (紫葳科) 中提取。这种化合物展现出显著的抗炎和抗菌活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3',5-二甲基槲皮素
  参考文献：
  名称：

  槲皮素O-甲基化类似物作为癌细胞增殖抑制剂的生物学评估和SAR分析。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21181

文献信息

• Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Hao-Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.044

  日期：2012.8

  inhibitory activities than that of quercetin. Preliminary SARs analysis showed that hydroxyl groups at C-3′ and C-4′ position in the B-ring and hydroxyl group at C-3 position in the C-ring played key roles in the thrombin inhibitory activity. The findings of this study would provide information for the exploitation and utilization of quercetin as thrombin inhibitor for thrombotic disease treatment.

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。
• Biological Evaluation and SAR Analysis of<i>O</i>-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Wei Li、Xu Zhang、Hai-An Fu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21181

  日期：2014.7

  Preclinical Research

  临床前研究