1-allyloxy-4-methoxy-(2Z)-undecene | 915295-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyloxy-4-methoxy-(2Z)-undecene
• 英文别名: (Z)-4-methoxy-1-prop-2-enoxyundec-2-ene
• CAS: 915295-63-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: HMTTUIBSNHFCNM-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-methoxy-(2Z)-undecene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1Z,3E)-1-(prop-2'-en-1'-yloxy)undeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基1,3-二烯基醚的简便且立体选择性的合成方法

  摘要：

  1-烯丙氧基-4-甲氧基-（2 Z）-烯烃与正丁基锂的1,4-消除反应显示出明显优先于[2,3] Wittig重排以提供烯丙基（1 Z高立体选择性的，3 E）-二烯基醚。由此获得的二烯基醚的克莱森重排证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.100
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.33h， 生成 1-allyloxy-4-methoxy-(2Z)-undecene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基1,3-二烯基醚的简便且立体选择性的合成方法

  摘要：

  1-烯丙氧基-4-甲氧基-（2 Z）-烯烃与正丁基锂的1,4-消除反应显示出明显优先于[2,3] Wittig重排以提供烯丙基（1 Z高立体选择性的，3 E）-二烯基醚。由此获得的二烯基醚的克莱森重排证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.100

文献信息

• A facile and stereoselective synthetic method for allylic 1,3-dienyl ethers
  作者：Eiji Tayama、Sayaka Sugai、Masahiro Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.100

  日期：2006.10

  alkenes with n-butyllithium is shown to proceed in a marked preference to the [2,3] Wittig rearrangement to afford the allylic (1Z,3E)-dienyl ethers in high stereoselectivities. The synthetic utility of this method is demonstrated by the Claisen rearrangement of the dienyl ethers thus obtained.

  1-烯丙氧基-4-甲氧基-（2 Z）-烯烃与正丁基锂的1,4-消除反应显示出明显优先于[2,3] Wittig重排以提供烯丙基（1 Z高立体选择性的，3 E）-二烯基醚。由此获得的二烯基醚的克莱森重排证明了该方法的合成效用。