4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)butane-2-one | 1453104-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)butane-2-one
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one；1-(4-Methylphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one；1-(4-methylphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1453104-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: FLBLKSRZSKXWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.8-49 °C
• 沸点：
  361.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)butane-2-one 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到3-hydroxy-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯胺酮通过 C(sp2)-N 键断裂进行还原硼化

  摘要：

  烯基 C(sp 2 )-N 键的裂解和转化是一项重大的合成挑战。在此，我们描述了一种前所未有的镍催化烯胺酮还原硼化合成β-酮硼酸酯。值得注意的是，B 2 pin 2在这个过程中起到了双重作用，水作为氢源，被转移到目标产品中。在机理研究的基础上，将空气稳定的镍催化剂应用于烯基 C(sp 2 )-N 键的断裂，同时伴随着烯基硼酸酯中间体的还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00096
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 水 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)butane-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯胺酮通过 C(sp2)-N 键断裂进行还原硼化

  摘要：

  烯基 C(sp 2 )-N 键的裂解和转化是一项重大的合成挑战。在此，我们描述了一种前所未有的镍催化烯胺酮还原硼化合成β-酮硼酸酯。值得注意的是，B 2 pin 2在这个过程中起到了双重作用，水作为氢源，被转移到目标产品中。在机理研究的基础上，将空气稳定的镍催化剂应用于烯基 C(sp 2 )-N 键的断裂，同时伴随着烯基硼酸酯中间体的还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00096

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Asymmetric Borylation of β-Chloroalkyl Aryl Ketones and Related Compounds
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/cctc.201402823

  日期：2015.2

  The Cu‐catalyzed, one‐pot tandem (asymmetric) borylation of β‐chloroalkyl aryl ketones via the in situ generated acyclic enones with bis(pinacolato)diboron was achieved efficiently to reach up to 97 % yield and 99 % enantioselectivity for the formal sp3 CCl borylation products. The present methodology provides an efficient alternative route to (chiral) alkylboron compounds.

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。
• Metal free catalytic hydroboration of multiple bonds in methanol using N-heterocyclic carbenes under open atmosphere
  作者：Kun Wen、Jinbo Chen、Feng Gao、Pinaki S. Bhadury、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c3ob41499j

  日期：——

  An easy to operate method of catalytic hydroboration of unsaturated compounds has been developed with wide substrate scope. Reactions of various aldimines, ketimines, α,β-unsaturated carbonyl compounds, and alkynes were successfully executed with bis(pinacolato)diboron and N-heterocyclic carbenes in methanol without requiring a transition metal or inert atmosphere.

  一种易于操作的催化氢硼化不饱和化合物的方法已经开发出来，适用范围广泛。各种醛亚胺、酮亚胺、α,β-不饱和羰基化合物和炔烃的反应已成功在无过渡金属或惰性气氛的条件下，使用双(pinacolato)二硼和N-杂环卡宾在甲醇中进行。
• Nickel-Catalyzed Reductive Borylation of Enaminones via C(sp²)–N Bond Cleavage
  作者：Xiaoning Li、Zunsheng Chen、Yan Liu、Nianhua Luo、Weiming Chen、Chenfu Liu、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00096

  日期：2022.8.5

  The cleavage and transformation of alkenyl C(sp2)–N bonds is a significant synthetic challenge. Herein we described an unprecedented nickel-catalyzed reductive borylation of enaminones to synthesize β-ketone boronic esters. Notably, B2pin2 played the dual role in this process, and water served as a hydrogen source, which was transferred to target products. The air-stable nickel catalyst was applied

  烯基 C(sp 2 )-N 键的裂解和转化是一项重大的合成挑战。在此，我们描述了一种前所未有的镍催化烯胺酮还原硼化合成β-酮硼酸酯。值得注意的是，B 2 pin 2在这个过程中起到了双重作用，水作为氢源，被转移到目标产品中。在机理研究的基础上，将空气稳定的镍催化剂应用于烯基 C(sp 2 )-N 键的断裂，同时伴随着烯基硼酸酯中间体的还原过程。