(4R,6S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(1S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,3-dioxan-5-one | 1125514-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(1S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1125514-97-7
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: GKOKDMHEBHEKDE-RVFVQDDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,3-dioxan-5-one 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,6S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(1S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,3-dioxan-5-one 、 (4S,6S)-4-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(1S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,3-dioxan-5-one 、
  参考文献：
  名称：

  通过二恶烷酮醛醇化学构建高级碳水化合物：α,α'-Bisaldol 方法

  摘要：

  描述了通过在 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one（二恶烷酮）的 α 和 α' 位置进行的两个羟醛反应序列合成高级碳水化合物的方法。如前所述，第一个羟醛反应在有机催化条件下（脯氨酸催化）运行良好，然后是保护羟基，使用过量的 LDA 使所得化合物去质子化，以及第二个羟醛添加。这一系列反应产生了具有直链碳骨架的化合物，每个碳上都有一个基于氧的官能团。大多数组都受到保护。6-C-苯基-D-甘油-D-allo-己基吡喃糖和D-赤型-D-allooctopyranose 的短合成说明了该策略的效用（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800844