2,3,4,6-Tetra-O-benzyl 1-O-p-nitrobenzoyl D-glucopyranoside | 54423-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl 1-O-p-nitrobenzoyl D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 4-nitrobenzoate；[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 54423-54-0
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₉
• 分子量: 689.762
• InChiKey: IJTANGJQVDVKFH-LFYLPQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl 1-O-p-nitrobenzoyl D-glucopyranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  含自旋标记的α-和β-糖苷的合成，作为研究碳水化合物-蛋白质相互作用的探针

  摘要：

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85246-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-benzyl 1-O-p-nitrobenzoyl D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DPPE: A convenient replacement for triphynylphosphine in the staudinger and Mitsunobu reactions

  摘要：

  DPPE has been shown to replace triphenylphosphine ill the Staudinger and Mitsunobu reactions. The resulting bis(phosphine oxide) by-product is readily removed allowing for rapid and simple purification of the reaction mixture. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01702-x

文献信息

• Synthesis of α- and β-glycosides containing spin labels, as probes for studies of carbohydrate-protein interaction
  作者：Nike R. Plessas、Irwin J. Goldstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85246-5

  日期：1981.3

  -glycopyranosides. Nitroxide spin-labeled α- d -glycopyranosides, as well as a β-maltoside, were synthesized by standard methods. The synthesis is also described of 2-amino-2-deoxy- d -glucose and - d -galactose derivatives having a spin label at C-2, and of the spin-labeled compound 1-[4-(β- d -galactopyranosyloxy)phenyl]-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-4-yl)-2-thiourea.

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。
• Synthesis of chiral spiroacetals from carbohydrates
  作者：Angeles Martín、JoséA. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00766-6

  日期：1995.6

  Optically active spiroacetals are prepared from carbohydrates with an intramolecular hydrogen abstraction reaction as the key step. Both spiroacetal enantiomers are formally available from the same sugar.

  由碳水化合物制备旋光性螺缩醛，其关键步骤是分子内吸氢反应。两种螺缩醛对映异构体可从同一糖中正式获得。
• Tumor inhibiting saccharide conjugates
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des offentlichen Rechts

  公开号：US05622936A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  The invention relates to a method for the preparation of glycoconjugates of phosphorus amides with the general formula ##STR1## where the connection of the sugar with the phosphoric acid amide mustard residue, and the ifosfamide mustard residue, respectively, occurs preferably in the 1-position, and where R.sub.1 and R.sub.2 ; which can be the same or different, denote hydrogen, lower C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl and where as sugar there can be present mono-, di-, or polysaccharides in all existing isomeric and enantiomeric forms, wherein in a known way protected brominated sugars are conjugated with the respective phosphorus compounds, and freed of the protective residues, and to the use of said compounds as anti-tumour drugs.

  该发明涉及一种制备磷酸酰胺糖共轭物的方法，其通式为##STR1##其中糖与磷酸酰胺芥子残基和异磷酰胺芥子残基的连接优选发生在1-位置，其中R.sub.1和R.sub.2；可以相同也可以不同，表示氢、较低的C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，糖可以是单糖、双糖或多糖，以所有已知的同分异构体和对映体形式存在，其中通过已知方法将保护溴糖与相应的磷化合物共轭，并去除保护残基，以及将所述化合物用作抗肿瘤药物。
• Panigot, M. J.; Humphries, K. A.; Curley, R. W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 303 - 322
  作者：Panigot, M. J.、Humphries, K. A.、Curley, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Panigot, Michael J.; Curley, Robert W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 293 - 302
  作者：Panigot, Michael J.、Curley, Robert W.

  DOI：——

  日期：——