4'-Nitrophenyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 77667-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-Nitrophenyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(4-nitrophenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 77667-57-3
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₈
• 分子量: 661.752
• InChiKey: TZFHCTCOOIAPBI-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydrazi-D-glucitol 在 molecular sieve 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4'-Nitrophenyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。部分2.合成Ø -芳苷

  摘要：

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730621

文献信息

• Efficient O-Functionalization of Carbohydrates with Electrophilic Reagents
  作者：Gergely L. Tolnai、Ulf J. Nilsson、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201605999

  日期：2016.9.5

  iodonium(III) reagents. Both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups were introduced under ambient conditions and without precautions to exclude air or moisture. Furthermore, the approach was extended both to full arylation of cyclodextrin, and to trifluoroethylation of carbohydrate derivatives. This is the first general approach to introduce traditionally non‐electrophilic groups into

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。
• Copper-mediated O-arylation of lactols with aryl boronic acids
  作者：Jing-Jing Sui、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.014

  日期：2019.8

  Abstract An efficient and novel methodology to access phenolic glycosides has been established by using copper-mediated coupling reaction of aryl boronic acids with hemiacetals. The reaction takes place normally in the presence of Cu(OAc)2 (1.0 equiv.) and pyridine (2.0 equiv.) at 40 °C. This protocol distinguishes itself by wide substrate scope, operational simplicity and giving rise to a myriad of

  摘要：通过铜介导的芳基硼酸与半缩醛的偶联反应，建立了一种有效且新颖的方法来获取酚糖苷。反应通常在40℃下在Cu（OAc）2（1.0当量）和吡啶（2.0当量）存在下进行。该方案通过广泛的底物范围，操作简便性以及以良种至极好的收率产生大量酚类糖苷而独树一帜。
• Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates
  作者：Nicola Lucchetti、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201804416

  日期：2018.11.2

  in glycobiology, effective routes to well‐defined carbohydrate probes must be developed. For over a century, glycosylation has been dominated by the formation of the anomeric Csp3−O acetal junction in glycostructures. A dissociative mechanistic spectrum spanning SN1 and SN2 is frequently operational thereby reducing the efficiency. By reengineering this fundamental process, an orthogonal disconnection

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。
• α-Glucosylation of Phenols with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Mihoko Araki、Takuji Tsuchiya、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.54.1895

  日期：1981.6

  An α-glucosylation of phenols with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose is described. This uses a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoro-methanesulfonate and triethylamine in dichloromethane in a two-stage treatment.

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。
• Stereoselective <i>O</i> ‐Glycosylations by Pyrylium Salt Organocatalysis**
  作者：Michael Martin Nielsen、Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/anie.202115394

  日期：2022.2

  A glycosylation method for non-specialists: Commercially available pyrylium salts catalyze stereoselective glycosylation reactions with trichloroacetimidate electrophiles. A wide range of phenolic nucleophiles are compatible with the procedure. The standard conditions involve mixing three components at ambient conditions and proceed with minimal formation of undesired by-products.

  非专业人士的糖基化方法：市售的吡喃盐催化立体选择性糖基化反应与三氯乙酰亚胺酯亲电子试剂。多种酚类亲核试剂与该程序兼容。标准条件包括在环境条件下混合三种组分，并以最少的不希望的副产物形成进行。