1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydrazi-D-glucitol | 126709-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydrazi-D-glucitol
• 英文别名: 1-Hydrazi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose；(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-oxa-1,2-diazaspiro[2.5]octane
• CAS: 126709-11-3
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 552.67
• InChiKey: OJJWKAQBZNCYSH-NXVJRICRSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  675.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydrazi-D-glucitol 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',6'-Di(tert-butyl)-4'-methylphenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。部分2.合成Ø -芳苷

  摘要：

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730621
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydrazi-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Endohedral Metallofullerene Glycoconjugates by Carbene Addition

  摘要：

  在温和条件下，通过使用适当的糖基亚氮烷衍生物与La2@Ih-C80的加成反应合成了包腔金属富勒烯糖 conjugates。核磁共振光谱研究表明，该糖 conjugate 由两个 [6,6]-开口单加成体的非对映体组成。电子性质通过可见/近红外吸收光谱和电化学测量进行了表征。本研究表明，糖基亚氮烷可以有效地将碳水化合物基团引入包腔金属富勒烯表面。

  DOI：

  10.3390/molecules16119495

文献信息

• Glycosylidene Carbenes part 26. The intramolecular F?HO hydrogen bond of 1,3-diaxial 3-fluorocyclohexanols
  作者：Marco A. Biamonte、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19980810320

  日期：——

  4 in CCl4 is evidenced by the large through-space coupling 5J(F,HO) of 9.3 Hz. Nevertheless, this FHO bond is disrupted in ethereal solvents, while the bifurcated O…HO bond subsists. In CCl4, the carbene generated from the glucosylidene-derived diazirine 5 reacted more rapidly with the axial OH group of D-4 and L-4 than with the equatorial one. This regioselectivity is in keeping with the weaker H-bond

  根据从头算的方法，在1,3-二轴3-氟环己醇中的CF…HO H键的特征是d（F…H）= 2.08Å，∠（F…HO）= 138°，且Δ E在1.2到4.1 kcal / mol之间，具体取决于参考系统。相对于轴向环己醇的OH拉伸频率，1，3-二轴3-氟环己醇的OH拉伸频率偏移Δω= 7 cm -1。由四羟基对对苯醌以11个步骤和1％的总收率制备硬质氟二醇D- 4和L- 4。CCl 4溶液中4的红外光谱。其特征在于Δν= 7 cm -1对于轴向，对于赤道OH基团，Δν= 44 cm -1。CCl 4中4的分子内CF…HO键相对较强，这是通过9.3 Hz的大通空耦合5 J（F，HO）证明的。但是，该FHO键在醚溶剂中被破坏，而分叉的O…HO键仍然存在。在CCl 4中，由衍生自亚糖基亚二嗪5生成的卡宾与D- 4和L- 4的轴向OH基反应更快。比赤道的 该区域选择性与轴向OH基团的较弱的H键保持一致
• Glycosylidene Carbenes. Part 32
  作者：Sissi E. Mangholz、Karin Briner、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390202

  日期：2003.7

  Acylation and sulfonylation of the N,N′-unsubstituted glucosylidenespirodiaziridines 1A/1B 95 : 5 with Ac2O, BzCl, FmocCl, TsCl, (naphthalen-2-yl)sulfonyl, and (2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl chloride, and concomitant rearrangement gave the acylated and sulfonylated gluconolactone hydrazones 2B–2G in 40–83% yield (Scheme 2). Similarly, the galacto and manno analogues 3A/3B 95 : 5 and 5A/5B 55 : 45

  酰化和磺酰化Ñ，Ñ ' -未取代的glucosylidenespirodiaziridines 1A / 1B 95：5用Ac 2 O，BzCl，FmocCl，的TsCl，（萘-2-基）磺酰基和（2,4,6-三异丙基）磺酰氯，并伴随重排得到酰化和磺酰化的葡萄糖酸内酯2B - 2G，收率40-83％（方案2）。类似地，半乳和甘露类似物3A / 3B 95：5和5A / 5B 55：45和甘露呋喃基亚砜-二氮丙啶将30个样品乙酰化并甲苯磺酸化，得到4A，4B， 6、31A和31B（55-73％产率；方案2和5）。15的N-二标签11A / 11B和14A / 14B表明的pseudoequatorial NH葡糖二氮丙啶1和的pseudoaxial NH半乳二氮丙啶3被优先乙酰化和甲苯磺酸化（方案3）。N-甲基化二氮丙啶19A / 19B的磺酰化72：28，22A/ 22B 85：15、25A
• Glycosylidene Carbenes a new approach to glycoside synthesis. Part 1. Preparation of glycosylidene-derived diaziridines and diazirines
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19890720626

  日期：1989.9.20

  A new approach towards the synthesis of glycosides based upon a (formal) insertion of glycosylidene carbenes into OH bonds is presented. The synthesis and characterization of the glycosylidene-derived diazirines 25–28, precursors of glycosylidene carbenes, are described. The diazirines were prepared by the rapid, high-yielding oxidation of the diaziridines 20 and 22–24 with I2/Et3N. The diaziridines

  提出了一种新的合成糖苷的方法，该方法基于将糖基亚苄基卡宾糖（正式）插入OH键。所述glycosylidene衍生diazirines的合成和表征25 - 28，glycosylidene卡宾的前体，进行说明。该diazirines是由二氮丙啶的快速，高产氧化制备20和22 - 24与I 2 / ET 3 N的二氮丙啶中，第一实施例Ç -烷氧基-二氮丙啶中，通过反应形成的以高收率的[（glycosylidene） -氨基]甲磺酸盐14和17 - 19用NH 3的MeOH饱和溶液。二嗪嗪是高反应性化合物，在室温或更低温度下会损失N 2。所述的反应葡糖-构型二吖丙因25，其中i-PrOH中得到的α-和β-d葡糖苷的混合物29和30示出了glycosylidene衍生diazirines作为一种新型的糖基供体的潜力。
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1371-1382
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1764-1778
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——