N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxobutanamide | 409109-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-biphenyl-2-yl-acetoacetamide；N-Biphenyl-2-yl-acetoacetamid；3-oxo-N-(2-phenyl-phenyl)-butyramide；3-oxo-N-(2-phenylphenyl)butanamide
• CAS: 409109-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01001274
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VCCNAPAOKUSZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxobutanamide 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(biphenyl-2-yl)-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过CF 3 I直接三氟甲基化合成2-（三氟甲基）-1,3-二羰基化合物及其在氟化吡唑合成中的应用

  摘要：

  研究了在Fenton试剂存在下于二甲基亚砜中用CF 3 I对1,3-二羰基化合物进行的直接三氟甲基化。1,3-二酮，3-氧代羧酸酯和3-氧代羧酰胺很容易在两个氧代基之间的亚甲基碳上被三氟甲基化。肼衍生物与所获得的2-（三氟甲基）-1，3-二羰基化合物的环加成反应提供了氟化吡唑。由2-（三氟甲基）-1,3-二酮形成4-（三氟甲基）吡唑衍生物，而3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸盐或羧酰胺分别通过3生成5-氟吡唑-4-羧酸盐或羧酰胺。 -肼基-2-（三氟甲基）羧酸酯或羧酰胺为中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.075
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基联苯 在 六氟异丙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  HFIP介导的针对β-氧代酰胺的策略，以及随后使用可循环利用的催化剂将Friedel-Craft型环化为2-喹啉酮

  摘要：

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152535

文献信息

• N-Heterocyclic carbenes as chiral Brønsted base catalysts: a highly diastereo- and enantioselective 1,6-addition reaction
  作者：Surojit Santra、Arka Porey、Barun Jana、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c8sc02138d

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective 1,6-addition of 1,3-ketoamides to p-quinone methides (p-QMs) using chiral NHCs as Brønsted base catalysts is developed. The reaction is based on the utilization of a 1,3-ketoamide having acidic N–H that forms a chiral ion-pair consisting of the enolate and the azolium ion. Different β-ketoamides and functionalized p-QMs are applicable to the reaction. Synthetic

  开发了使用手性NHCs作为布朗斯台德碱催化剂将1,3-酮酰胺对映体和对映体选择性1,6-加成到对苯醌甲基化物（p- QMs）的方法。该反应基于利用具有酸性NH的1，3-酮酰胺，它形成由烯醇盐和late离子组成的手性离子对。不同的β-酮酰胺和官能化的p -QM适用于该反应。通过高度对映体富集的β和γ-内酰胺衍生物的制备证明了该方法的合成应用。
• Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Thomas M. Gilbert、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo7013092

  日期：2007.12.1

  theoretical methods. The results of these studies indicate that β-ketoamides such as acetoacetanilide undergo diprotonation at the two carbonyl oxygen atoms to form distonic superelectrophiles. Direct observation of a dicationic superelectrophile was achieved by low-temperature 1H, 15N, and 13C NMR from FSO3H−SbF5−SO2ClF solutions. In synthetic studies, the Brønsted superacid CF3SO3H is found to be an effective

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。
• The Preparation and Cyclization of Substituted Acetoacetanilides
  作者：A. Langley Searles、Richard J. Kelly

  DOI：10.1021/ja01627a095

  日期：1955.11
• Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides
  作者：Minsoo Han、Kee-Dal Nam、Hoh-Gyu Hahn、Dongyun Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.132

  日期：2008.8

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167
  作者：Ritchie

  DOI：——

  日期：——