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(1S)-exo-fenchylamine | 131348-10-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(1S)-exo-fenchylamine
英文别名
1R,2S,4R-fenchylamine;(1S)-2exo-amino-1.3.3-trimethyl-norbornane;(1S)-2exo-Amino-1.3.3-trimethyl-norbornan;(-)-β-Fenchylamin;exo-Fenchylamin;(1S,2R,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
(1S)-exo-fenchylamine化学式
CAS
131348-10-2
化学式
C10H19N
mdl
——
分子量
153.268
InChiKey
CBYXIIFIKSBHEY-WEDXCCLWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    26
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Hueckel; Kindler; Wolowski, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 220,224
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    (+)-葑酮吡啶盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 生成 (1S)-exo-fenchylamine
    参考文献:
    名称:
    Fenchylamine Sulfonamide Inhibitors of Amyloid β Peptide Production by the γ-Secretase Proteolytic Pathway:  Potential Small-Molecule Therapeutic Agents for the Treatment of Alzheimer's Disease
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jm990622z
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文献信息

  • Sulfamoyl benzamides as novel CB2 cannabinoid receptor ligands
    作者:Karin Worm、Q. Jean Zhou、Christopher T. Saeui、Rosalyn C. Green、Joel A. Cassel、Gabriel J. Stabley、Robert N. DeHaven、Nathalie Conway-James、Christopher J. LaBuda、Michael Koblish、Patrick J. Little、Roland E. Dolle
    DOI:10.1016/j.bmcl.2008.04.006
    日期:2008.5
    Sulfamoyl benzamides were identified as a novel series of cannabinoid receptor ligands. Starting from a screening hit 8 that had modest affinity for the cannabinoid CB(2) receptor, a parallel synthesis approach and initial SAR are described, leading to compound 27 with 120-fold functional selectivity for the CB(2) receptor. This compound produced robust antiallodynic activity in rodent models of postoperative
    氨磺酰基苯甲酰胺被确定为一系列新的大麻素受体配体。从对大麻素CB(2)受体具有适度亲和力的筛选命中8开始,描述了一种平行合成方法和初始SAR,从而导致化合物27对CB(2)受体的功能选择性为120倍。该化合物在术后疼痛和神经性疼痛的啮齿动物模型中产生了强大的抗痛觉过敏活性,而没有传统的大麻素副作用。
  • Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 525, p. 247,252, 258
    作者:Alder、Stein
    DOI:——
    日期:——
  • Hueckel; Scheel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 664, p. 19,27
    作者:Hueckel、Scheel
    DOI:——
    日期:——
  • Tricyclic pyrazoles part 7. Discovery of potent and selective dihydrothienocyclopentapyrazole derived CB2 ligands
    作者:Giansalvo Pinna、Maria Michela Curzu、Antonio Dore、Paolo Lazzari、Stefania Ruiu、Amedeo Pau、Gabriele Murineddu、Gérard A. Pinna
    DOI:10.1016/j.ejmech.2014.08.042
    日期:2014.10
    A series of dihydrothienocyclopentapyrazole-based derivatives was synthesized and evaluated for the affinity at CBI and CB2 receptors. The major term, the 6-methyl-1-(1,4-dichloropheny1)-N-piperidiny1)-1,4-dihydrothieno[2',3'-4,5]cyclopenta[1,2-c]pyrazole-3-carboxamide (6a), displayed a high affinity and good selectivity for CB2 receptors (Ki values of 2.30 nM for CB2 receptor and 440 nM for CB1 receptors respectively). Subsequent analogue preparation resulted in the identification of compounds such as 6b, 6d, 6e, 6k, 6l, 6m, 6s and 6t that showed 1.3-485 fold selectivity for CB2 receptors with potencies in the 1.1-7.2 nM range. These compounds profiled as full agonists at CB2 receptor in an inhibition assay of P-ERK 1/2 up regulation in HL-60 cells. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
  • Fenchylamine Sulfonamide Inhibitors of Amyloid β Peptide Production by the γ-Secretase Proteolytic Pathway:  Potential Small-Molecule Therapeutic Agents for the Treatment of Alzheimer's Disease
    作者:Gilbert M. Rishton、Daniel M. Retz、Paul A. Tempest、James Novotny、Steve Kahn、James J. S. Treanor、Jack D. Lile、Martin Citron
    DOI:10.1021/jm990622z
    日期:2000.6.1
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