(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(R)-4-((R)-3-Hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 322474-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(R)-4-((R)-3-Hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R)-4-[(3R)-3-hydroxybut-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 322474-98-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: XIRQNNSWPUAAHR-DGJKUZGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(R)-4-((R)-3-Hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(R)-4-((R)-3-acetoxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰的光学活性β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷1-4，其中不对称转移氢化为手性钌配合物催化的α，β-炔基酮是关键步骤是描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(R)-4-((R)-3-Hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的糖苷大马士革酮前体

  摘要：

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208758h

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Optically Active .BETA.-D-Glucopyranosides of 3-Hydroxy-7,8-didehydro-.BETA.-ionol.
  作者：Yumiko YAMANO、Yasuko WATANABE、Naoharu WATANABE、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.48.2017

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of optically active beta-D-glucopyranosides 1-4 of 3-hydroxy-7,8-didehydro-beta-ionol utilizing an asymmetric transfer hydrogenation to alpha,beta-acetylenic ketones catalyzed by chiral ruthenium complexes as the key step is described.

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷1-4，其中不对称转移氢化为手性钌配合物催化的α，β-炔基酮是关键步骤是描述。
• Stereocontrolled synthesis of glucosidic damascenone precursors
  作者：Yumiko Yamano、Yasuko Watanabe、Naoharu Watanabe、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b208758h

  日期：2002.12.19

  A stereocontrolled synthesis of optically active β-D-glucopyranosides 7–10 and 11–14, glucosidic damascenone precursors, was accomplished utilizing an asymmetric transfer hydrogenation to α,β-acetylenic ketones catalyzed by chiral ruthenium complexes as the key step.

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。