cyclohexyl(4-(dimethylamino)phenyl)methanone | 4664-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(4-(dimethylamino)phenyl)methanone
• 英文别名: cyclohexyl-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone
• CAS: 4664-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: VCBKSSQDFUEDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  375.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(4-(dimethylamino)phenyl)methanone 在 磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Cyclohexyl-<3-Chlor-4-dimethylamino-phenyl>-keton
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Chlorocyclohexyl 4-Dimethylaminophenyl Ketone and 1-Chloro-3,3-dimethylcyclohexyl 4-Dimethylaminophenyl Ketone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a002
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 1,10-邻菲啰啉二溴化镍 、 二氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cyclohexyl(4-(dimethylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于酮合成的镍介导的羧酸衍生物光还原交叉偶联**

  摘要：

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202103486

文献信息

• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。
• Vinyl Triflate–Aldehyde Reductive Coupling–Redox Isomerization Mediated by Formate: Rhodium‐Catalyzed Ketone Synthesis in the Absence of Stoichiometric Metals
  作者：William G. Shuler、Robert A. Swyka、Tabitha T. Schempp、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/chem.201903668

  日期：2019.9.25

  Direct conversion of aldehydes to ketones is achieved via rhodium-catalyzed vinyl triflate-aldehyde reductive coupling-redox isomerization mediated by potassium formate. This method circumvents premetalated C-nucleophiles and discrete redox manipulations typically required to form ketones from aldehydes.

  醛直接转化为酮是通过甲酸钾介导的铑催化的三氟甲磺酸乙烯酯-醛还原偶联-氧化还原异构化来实现的。该方法避免了从醛形成酮时通常需要的预金属化 C-亲核试剂和离散氧化还原操作。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。
• Eilingsfeld,H. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2671 - 2690
  作者：Eilingsfeld,H. et al.

  DOI：——

  日期：——